Question

化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用．化合物Ⅴ也可通过如图所示方法合成：

回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式为

 

，1mol该物质完全燃烧需消耗

 

mol O₂．
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1．反应物A的结构简式是

 

．
（3）反应①的反应类型为

 

．化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为

 

．
（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是

 

（填序号）．
a．都属于芳香化合物
b．都能与H₂发生加成反应，Ⅳ消耗的H₂更多
c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．都能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为

 

．
①遇FeCl₃溶液显示特征颜色
②1 molⅥ与浓溴水反应，最多消耗1mol Br₂
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据化合物Ⅲ的结构简式判断其分子式，然后根据有机物燃烧消耗氧气的通式计算出1mol该物质消耗的氧气；
（2）合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1，根据反应遵循质量守恒定律判断A的分子式，结合肉桂酸的结构特点可推断A中含有苯环，进而确定A的结构简式；
（3）根据反应物、生成物结构变化判断反应类型；化合物Ⅱ中氯原子取代Ⅰ中羟基中的H形成酯和HCl，据此写出反应的化学方程式；
（4）根据化合物Ⅳ、Ⅴ的结构简式判断其含有官能团及具有的化学性质；
（5）根据题中限制条件及同分异构体的概念写出满足条件的有机物的结构简式．

解答： 解：（1）根据化合物Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C₁₈H₁₈O₅，1mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为：（18+

18

4

-

5

2

）mol=20mol，
故答案为：C₁₈H₁₈O₅；20；
（2）合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1，由方程式可知A的分子式应为C₇H₆O，且含有苯环，应为，即苯甲醛，
故答案为：；
（3）根据合成流程可知，反应①为取代反应；化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为：，
故答案为：取代反应；；
（4）a．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有苯环，所以都属于芳香化合物，故a正确；
b．化合物Ⅳ、Ⅴ都能与H₂发生加成反应，且等物质的量时二者耗的H₂的量相等，故b错误；
c．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有碳碳双键，所以都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正确；
d．化合物Ⅳ中不含酚羟基，不能使氯化铁溶液发生显色反应，而化合物Ⅴ中含有酚羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，故d错误；
故答案为：ac；
（5）①遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明其分子中含有酚羟基；②1 molⅥ与浓溴水反应，最多消耗1molBr₂，说明该有机物分子中苯环上只含有1个与羟基处于邻位、对位的H；③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，说明有机物分子中含有5种等效H原子，结合化合物Ⅰ的结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，侧重考查有机物结构与性质，题目难度中等，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，易错点为（2），注意从质量守恒的角度分析．