Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．

已知：
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是

 

．
A．分子式是C₇H₇NO₂Br             B．能形成内盐
C．能发生取代反应和缩聚反应        D.1mol的 F最多可以和2mol NaOH反应
（2）C→D的反应类型是

 

．
（3）B→C的化学方程式是

 

．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是

 

．
（4）D→E反应所需的试剂是

 

．
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式

 

（写出3个）．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子  ②分子中含有
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃CHOOH

CH3CH2OH

浓H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化生成乙醛．

解答： 解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，
（1）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C₇H₆NO₂Br，故A错误；
B．F中有氨基与羧基，可以形成内盐，故B正确；
C．F中有羧基、溴原子，可以发生取代反应，F中有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，
故答案为：BC；
（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B→C属于取代反应，同时生成乙酸，反应化学方程式是：
；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，
故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（4）D→E苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是：液溴、Fe，故答案为：液溴、Fe；
（5）同时符合下列条件的A（）的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有，符合条件的同分异构体有，
故答案为：；
（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．