题目内容

8.某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图10(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A为一氯代物,H是通过缩聚反应获得的高聚物.  
已知:(苯胺,易被氧化)
(1)X的结构简式为.
(2)A的结构简式为.
(3)G的结构简式为.反应②③两步能否互换不能,(填“能”或“不能”)理
由是如果互换,还原得到的氨基能再次被氧化.
(4)反应④的化学方程式是;反应⑤的化学方程式是.
(5)写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式.
①苯环上一卤代物只有2种;
②能发生银镜反应,分子中无甲基;
③1mol该物质最多能与3molNaOH反应.

分析 X的相对分子质量是92,A是一氯代物,A发生一系列反应生成醇,根据醇的结构简式知,X中含有苯环,苯基相对分子质量是77,-CH3的相对分子质量是15,所以X是,B能连续被氧化,则B中含有醇羟基,所以A中氯原子位于烷基上,则A结构简式为,A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B,B为,C为,C发生银镜反应生成D,D结构简式为,D发生酸化得到E,E为,在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为,被氧化生成G为,然后还原可得,发生缩聚反应可生成H为,以此解答该题.

解答 解:X的相对分子质量是92,A是一氯代物,A发生一系列反应生成醇,根据醇的结构简式知,X中含有苯环,苯基相对分子质量是77,-CH3的相对分子质量是15,所以X是,B能连续被氧化,则B中含有醇羟基,所以A中氯原子位于烷基上,则A结构简式为,A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B,B为,C为,C发生银镜反应生成D,D结构简式为,D发生酸化得到E,E为,在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为,被氧化生成G为,然后还原可得,发生缩聚反应可生成H为,
(1)根据上面的分析可知,X的结构简式为 ,
故答案为:;   
(2)根据上面的分析可知,A的结构简式为 ,
故答案为:; 
(3)根据上面的分析可知,G的结构简式为 ,反应②为氧化反应,是将甲基氧化为羧基,反应③是将硝基还原为氨基,这两步不能互换,如果互换,还原得到的氨基能再次被氧化,
故答案为:;不能;如果互换,还原得到的氨基能再次被氧化;

(4)反应④的化学方程式是 ,反应⑤的化学方程式是,
故答案为:;; 
(5)根据条件①苯环上一卤代物只有2种,苯环的对位有两个取代基;②能发生银镜反应,分子中无甲基,说明分子中有醛基,③1mol该物质最多能与3molNaOH反应,说明分子中有三个羧基或酚羟基,或酯水解之后生成三个羧基或酚羟基,则符合条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为 ,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断及合成,为高频考点,根据反应条件、部分物质的结构简式结合题给信息进行推断,正确判断各种物质结构简式是解本题关键,难点是(5)题,对学生要求较高,要熟练掌握常见官能团及其性质、反应类型、反应条件,注意有条件的同分异构体的书写方法.

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