Question

4．煤是我国当今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，煤的气化和液化是高效、清洁地利用煤的重要方法．该方法的化学反应主要是碳和水蒸气反应生成A、B的混合气体，然后再利用它们合成多种有机物．如图是某些物质的合成路线．A与B按不同比例反应可生成C、D、E．其中D是一种植物生长调节剂．用于催熟果实；F是一种无色、有刺激性气味的气体，是家庭装修常见污染物；C可分别与钠和银氨溶液反应．

（1）经测定，有机物J中碳、氢元素质量分数依次为40.68%、5.08%，其余为氧元素．J对H₂的相对密度是59．写出J的分子式C₄H₆O₄．
（2）写出下列物质的结构简式：ECH₃OH，CHOCH₂CHO．
（3）简述配制银氨溶液的操作：在洁净的试管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止．
（4）写出下列化学反应方程式，并注明反应类型
G+I→J2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反应．
D→HCH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反应．
（5）写出两种属于酯类，且与J互为同分异构体的结构简式CH₃OOC-COOCH₃，HCOOCH₂OOCHCH₃．

Answer 1

分析 有机物J对H₂的相对密度是59，则其相对分子质量为59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式为C₄H₆O₄．碳和水蒸气反应生成A、B的混合气体为CO与H₂混合气体，A与B按不同比例反应可生成C、D、E．其中D是一种植物生长调节剂，用于催熟果实，则D为CH₂=CH₂，D与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H发生水解反应生成I为HOCH₂CH₂OH．F是一种无色、有刺激性气味的气体，是家庭装修常见污染物，可知F为HCHO，则E为CH₃OH，G为HCOOH．甲酸与乙二醇发生酯化反应生成J为HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分别与钠和银氨溶液反应，C与氢气反应得到HOCH₂CH₂OH，可推知C为HOCH₂CHO．

解答 解：有机物J对H₂的相对密度是59，则其相对分子质量为59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式为C₄H₆O₄．碳和水蒸气反应生成A、B的混合气体为CO与H₂混合气体，A与B按不同比例反应可生成C、D、E．其中D是一种植物生长调节剂，用于催熟果实，则D为CH₂=CH₂，D与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H发生水解反应生成I为HOCH₂CH₂OH．F是一种无色、有刺激性气味的气体，是家庭装修常见污染物，可知F为HCHO，则E为CH₃OH，G为HCOOH．甲酸与乙二醇发生酯化反应生成J为HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分别与钠和银氨溶液反应，C与氢气反应得到HOCH₂CH₂OH，可推知C为HOCH₂CHO．
（1）由上述分析可知，J的分子式为：C₄H₆O₄，故答案为：C₄H₆O₄；
（2）E的结构简式为CH₃OH，C的结构简式为HOCH₂CHO，
故答案为：CH₃OH；HOCH₂CHO；
（3）配制银氨溶液的操作：在洁净的试管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，
故答案为：在洁净的试管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止；
（4）G+I→J的化学反应方程式为：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，属于取代反应，
D→H的化学反应方程式为：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，属于加成反应，
故答案为：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反应；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反应；
（5）J为HCOOCH₂CH₂OOCH，两种属于酯类且与J互为同分异构体的结构简式为：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃等，
故答案为：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，熟练掌握官能团的性质与转化，难度不大．