题目内容

8.以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA()和抗癫痫药物H(=CHCONHCH(CH3)2)的路线如图(部分反应略去条件和试剂):

已知:
Ⅰ.RONa+R′X→ROR′+NaX
Ⅱ.(RCHO+R″CH2CHO$\stackrel{稀NaOH,△}{→}$(R、R″表示烃基或氢)
(1)A的名称是苯酚;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是羟基、醛基.
(2)①和②的反应类型分别是加成反应、氧化反应.
(3)E的结构简式是,试剂a的分子式是C2H4O.
(4)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有6种.
(5)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是.

分析 A的分子式为C6H6O,而能与HCHO反应生成B,由B的结构可知A为;B的分子式为C7H8O2,生成的C的分子式为C7H6O2,则反应②为羟基氧化为醛基,则C的结构简式为:,C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为,由信息I中的反应可知,D与甲醇钠反应生成E为.由H的结构可知G为,逆推可知F为,结合信息II可知,TMBA与CH2CHO在碱性条件下生成F,以此解答该题.

解答 解:(1)由上述分析可知,A为,名称为苯酚,C的结构简式为:C分子中含氧官能团的名称是:羟基、醛基,
故答案为:苯酚;羟基、醛基;
(2)反应①的反应物为苯酚和甲醛,生成物为B,对比结构可知反应①为加成反应;反应②为醇羟基氧化为醛基,
故答案为:加成反应;氧化反应;
(3)由上述分析可知,E的结构简式为试剂a的分子式是C2H4O,
故答案为:;C2H4O;
(4)D为,属于芳香族酯类化合物一定含有-OOCH,2个Br原子相邻时,-OOCH有2种位置,2个Br原子相间时,-OOCH有3种位置,2个Br原子相对时,-OOCH有1种位置,故共有2+3+1=6种,
故答案为:6;
(5)F为,与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是,
故答案为:.

点评 本题考查有机合成与推断、同分异构体的判断、有机反应类型、化学方程式的书写,是对有机化学基础的综合考查,注意充分利用TMBA与H的结构、有机物分子式推断,较好的考查学生分析推理能力,难度中等.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网