Question

9．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：
RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；   
RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是醛基，从A→B的反应类型是氧化反应．
（2）B+D→F的化学方程式．
（3）对于化合物X，下列说法正确的是AC．
A．能发生水解反应            B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色      D．能发生银镜反应
（4）下列化合物中属于F的同分异构体的是BC．
A．CH₂OCH₂CH₂CHO
B．=CHCH₂CH₂CHCHO
C．CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D．COOCH₂CH₂CH₃
（5）设计从    到D的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）．
示例：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH

→

Answer 1

分析 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成B是CH₃COOH．甲苯转化得到D，D发生催化氧化得到E（C₇H₆O），则D为，E为，故甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成，然后在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生的是取代反应生成．乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成F为，由信息可知F与苯甲醛反应生成X为．

解答 解：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成B是CH₃COOH．甲苯转化得到D，D发生催化氧化得到E（C₇H₆O），则D为，E为，故甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成，然后在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生的是取代反应生成．乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成F为，由信息可知F与苯甲醛反应生成X为．
（1）E为，E中官能团的名称是醛基；A→B的反应类型为氧化反应，
故答案为：醛基；氧化反应；
（2）B为乙酸，D为苯甲醇，两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，化学反应方程式为：，
故答案为：；
（3）X的结构简式为：，
A．X中含有酯基，能发生水解反应，故A正确；
B．X中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故B错误；
C．X中含有碳碳双键，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正确；
D．X中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误，
故答案为：AC；
（4）F为，分子式为：C₉H₁₀O₂，A、C中含有10个碳原子数，与F不是同分异构体，B和C的分子式均为C₉H₁₀O₃，且与F结构不同，属于同分异构体，
故选：BC；
（5）甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成，然后在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生的是取代反应生成，合成路线流程图为：$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案为：$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．