Question

17．高分子化合物W是重要的高聚物，其合成路线如下：

已知：含氮六元环的结构和性质与苯环的结构和性质相似．
请回答下列问题：
（1）有机物E的结构简式是CH₃CH₂OH，N中含氧官能团是酯基．
（2）A→B的反应类型是加成反应，C→D的反应类型是消去反应．
（3）写出2种鉴别有机物M、N的试剂碳酸氢钠溶液或Br₂的四氯化碳溶液．
（4）有机物D分子中最多有16个原子共面；D有顺反两种结构，写出D的顺式结构发生聚合反应的化学方程式n$\stackrel{催化剂}{→}$．
（5）有机物B的同类别且只有1个侧链的同分异构体（不含B）有11种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为l：2：2：6的同分异构体的结构简式是．
（6）写出M→N的化学方程式2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）E连续发生氧化反应生成乙酸，则E为CH₃CH₂OH，F为CH₃CHO；由N的结构简式可知，含有的含氧官能团为酯基；
（2）对比A、B的结构简式与乙醛结构可知，A与乙醛发生加成反应生成B；对比C、D的结构可知，C脱去1分子CH₃COOH同时形成碳碳双键生成D，属于消去反应；
（3）M含有羧基，N含有酯基与碳碳双键，可以用羧基与碳酸氢钠溶液反应，或者碳碳双键与溴的加成反应等进行鉴别；
（4）D中环为平面结构，碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内；
D的顺式结构为，发生加聚反应生成；
（5）有机物B的同类别且只有1个侧链，侧链为-CH₂CH（OH）CH₃，或者为-CH（OH）CH₂CH₃，或者为-CH₂CH₂CH₂OH，或者为-C（CH₃）₂OH，与N原子之间均有邻、间、对3种（包含B）；
（6）乙酸与乙烯、氧气在催化剂条件下生成CH₃COOCH=CH₂，还生成H₂O．

解答 解：（1）E连续发生氧化反应生成乙酸，则E为CH₃CH₂OH，F为CH₃CHO；由N的结构简式可知，含有的含氧官能团为酯基，
故答案为：CH₃CH₂OH；酯基；
（2）对比A、B的结构简式与乙醛结构可知，A与乙醛发生加成反应生成B；对比C、D的结构可知，C脱去1分子CH₃COOH同时形成碳碳双键生成D，属于消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）M含有羧基，N含有酯基与碳碳双键，可以用羧基与碳酸氢钠溶液反应，或者碳碳双键与溴的加成反应等进行鉴别，
故答案为：碳酸氢钠溶液或Br₂的四氯化碳溶液；
（4）D中环为平面结构，碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，最多有16个原子共面，
D的顺式结构为，发生加聚反应生成，反应方程式方程式为：n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：16；n$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）有机物B的同类别且只有1个侧链，侧链为-CH₂CH（OH）CH₃，或者为-CH（OH）CH₂CH₃，或者为-CH₂CH₂CH₂OH，或者为-C（CH₃）₂OH，与N原子之间均有邻、间、对3种（包含B），则不含B共有11种，且峰面积比为l：2：2：6的同分异构体的结构简式是：，
故答案为：11；；
（6）乙酸与乙烯、氧气在催化剂条件下生成CH₃COOCH=CH₂，还生成H₂O，反应方程式为：2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O，
故答案为：2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是有机化学考查题型．