Question

11．A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有机化工原料，分子中所有原子共平面．由A和B制备一种新型涂料固化剂H的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：①C为饱和烃；
②F分子中不含有双键．
回答下列问题：
（1）A的名称是苯；B在实验室可由乙醇（填有机物名称）通过消去反应（填反应类型）制备．
（2）G所含官能团为氨基、羟基（填名称）．写出一定条件下E与G反应生成H的化学方程式．
（3）F的结构简式为，能发生银镜反应的F的同分异构体是CH₃CHO．
（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有6种（不含立体异构）；
①能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳；
②能发生水解反应，且酸性条件下的水解产物中有一种有机物的相对分子质量为74．其中核磁共振氢谱只有2组峰的是（写结构简式）．
（5）设计一条由B和D为起始原料制备的合成路线．

Answer 1

分析 A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有机化工原料，分子中所有原子共平面，则A为，B为CH₂=CH₂．C为饱和烃，则苯与氢气发生加成反应生成C为，根据D的分子式、E的结构简式可知，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₄COOH，D与甲醇发生酯化反应生成E．F分子中不含有双键，则乙烯发生氧化反应生成F为，F与氨气发生反应生成G，G与E发生取代反应生成H．
（5）由B和D为起始原料制备，可先用乙烯与氧气反应生成环氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇与己二酸发生缩聚反应生成．

解答 解：A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有机化工原料，分子中所有原子共平面，则A为，B为CH₂=CH₂．C为饱和烃，则苯与氢气发生加成反应生成C为，根据D的分子式、E的结构简式可知，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₄COOH，D与甲醇发生酯化反应生成E．F分子中不含有双键，则乙烯发生氧化反应生成F为，F与氨气发生反应生成G，G与E发生取代反应生成H．
（1）A为苯，B为CH₂=CH₂，B在实验室可由乙醇通过消去反应制备，
故答案为：苯；乙醇；消去反应；
（2）由G的结构简式可知，G所含官能团为羟基和氨基，一定条件下E与G发生取代反应生成H的化学方程式为：，
故答案为：氨基、羟基；；
（3）F的结构简式为，能发生银镜反应即有醛基的F的同分异构体是CH₃CHO，
故答案为：；CH₃CHO；
（4）D为HOOC（CH₂）₄COOH，其同分异构体满足：①能与碳酸氢钠反应生成CO₂，说明有羧基，②能发生水解反应，说明有酯基，且酸性条件下的水解产物中有一种有机物的相对分子质量为74，应为丁醇或丙酸，则满足条件的D的同分异构体为HOOCCOOC₄H₉，其中-C₄H₉有4种结构，或者为CH₃CH₂COOCH₂CH₂COOH，或者为CH₃CH₂COOCH（CH₃）COOH，所以共有6种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有2组峰的是，
故答案为：6；；
（5）由B和D为起始原料制备，可先用乙烯与氧气反应生成环氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇与己二酸发生缩聚反应生成，合成类型流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、限制条件同分异构体书写、有机反应方程式书写等，较好的考查学生自学能力、信息获取能力与知识迁移运用能力，是对有机化学基础综合考查．