Question

16．苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下：
已知：
（1）C中含氧官能团的名称为醛基、酚羟基；
（2）反应I的反应类型是加成反应；
（3）反应Ⅱ的化学方程式为；
（4）化合物B的名称是乙醛，E的结构简式为；
（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式任意2种（任写两种）．
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种．
②能与FeCl₃溶液发生显色反应．
③红外光谱显示有

Answer 1

分析 苯酚与甲醛发生加成反应生成，发生催化氧化生成A为，由C的结构简式、结合给予的信息可知B为CH₃CHO，C发生银镜反应、酸化得到D为，D与HBr发生加成反应生成E，E发生水解反应、酸化得到F，F发生酯化反应生成M，结合M的结构简式可知，E为，F为．

解答 解：苯酚与甲醛发生加成反应生成，发生催化氧化生成A为，由C的结构简式、结合给予的信息可知B为CH₃CHO，C发生银镜反应、酸化得到D为，D与HBr发生加成反应生成E，E发生水解反应、酸化得到F，F发生酯化反应生成M，结合M的结构简式可知，E为，F为．
（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为：醛基、酚羟基，故答案为：醛基、酚羟基；
（2）反应I的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；
（3）反应Ⅱ的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）B为CH₃CHO，名称是乙醛，E的结构简式为：，
故答案为：乙醛；；
（5）F（）的同分异构体下列满足：
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种，有2个相同的取代基，且为对称结构，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③红外光谱显示有，可能的结构简式为：，
故答案为：任意2种．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物结构简式与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中限制同分异构体书写为易错点、难点，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查．