题目内容

贝诺酯是一种解热镇痛药,在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛,其结构为,其合成途径如下:完成下列填空:
(1)反应①的反应类型为
 
,有机物A与扑热息痛的式量相差
 
.
(2)贝诺酯所含的含氧官能团是
 
.
(3)写出反应②的化学方程式
 
.
(4)关于阿司匹林性质叙述正确的是(填选项编号)
 

A.能与氯化铁溶液发生显色反应          
B.能与氢氧化铜悬浊液反应
C.能发生消去反应                      
D.能发生酯化反应.
(5)符合下列条件的扑热息痛的同系物共有
 
种,写出其中一种的结构简式
 
.
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)比较反应①的反应物和生成物可知,反应①是将阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl,扑热息痛与氢氧化钠反应生成A为,比较A和扑热息痛的结构简式可知式量差值;
(2)根据贝诺酯的结构简式可知,贝诺酯中含氧官能团为酯基,酰胺基(肽键);
(3)反应②为与发生的取代反应,生成贝诺酯;
(4)阿司匹林中有酯基和羧基,不能与氯化铁、氢氧化铜悬浊液反应,也不能发生消去反应,能发生酯化反应;
(5)根据条件①碳原子数比扑热息痛多2个即有10个碳原子,②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基,可判断出同分异构体的种类.
解答: 解:(1)比较反应①的反应物和生成物可知,反应①是将阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl,扑热息痛与氢氧化钠反应生成A为,比较A和扑热息痛的结构简式可知式量差值为22,
故答案为:取代反应;22;
(2)根据贝诺酯的结构简式可知,贝诺酯中含氧官能团为酯基、酰胺基(肽键),故答案为:酯基、酰胺基(肽键);
(3)反应②为与发生的取代反应,生成贝诺酯,反应方程式为,
故答案为:;
(4)阿司匹林中有酯基和羧基,不能与氯化铁反应,也不能发生消去反应,能与氢氧化铜悬浊液发生中和反应,能发生酯化反应,
故选BD;
(5)根据条件①碳原子数比扑热息痛多2个即有10个碳原子,②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基,可判断出同分异构体的为苯环上一侧支链为酚羟基,另一侧为一CH (CH3)CONHCH3、一CH (CH3)NHOCCH3、一CONHCH(CH3 )2、-NHOCCH(CH3)2,共4种,如等,
故答案为:4;.
点评:本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重酯化反应及酯的水解反应的考查,注意相关概念的辨析,题目难度不大.
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