Question

19．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示．

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．完成下列填空：
（1）C的名称是2-氯-1，3-丁二烯，E的电子式为．
（2）反应②的反应类型是消去反应．
（3）写出反应②的化学反应方程式．
（4）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，依次写出它们的结构简式、．鉴别这两个环状化合物的试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液．
（5）由A经三步反应制备1，4-丁二醇（），其反应步骤为：（第一、三步用化学方程式表示）
第一步：H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br；
第二步：加成反应；
第三步：BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr．

Answer 1

分析 由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．

解答 解：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），
（1）C为，C的名称是2-氯-1，3-丁二烯，E为HC≡CH，E的电子式为，
故答案为：2-氯-1，3-丁二烯；；
（2）根据上面的分析可知，反应②的反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应；    
（3）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：；；溴水或酸性高锰酸钾溶液；
（5）A为H₂C=CH-CH=CH₂，由A经三步反应制备1，4-丁二醇（），第一步反应方程式为H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br，第二步：BrH₂C-CH=CH-CH₂Br与氢气发生加成反应得BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br，第三步反应方程式为BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案为：H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br；BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据M的结构简式利用逆推法与顺推法想结合进行推断，注意反应过程碳链变化问题．