题目内容

18．以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：

（1）已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性．A的结构简式为HOOC-CHO，A与苯酚在一定条件下生成B的反应类型为加成反应．
（2）有机物B中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺为③＞①＞②；写出B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式．
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，写出该反应的化学方程式2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H2O．
（4）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）．
①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同； ②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应．
（5）已知苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化．写出由有机物B制备的合成路线图．

分析 （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有-CHO、-COOH，A与苯酚反应生成B，结合B的结构简式可知A为HOOC-CHO，比较B与苯酚的结构可知，A与苯酚发生加成反应生成B；
（2）羧基、酚羟基表现酸性，羧基酸性比酚羟基强，而醇羟基为中性；
B中羧基能与碳酸钠反应是二氧化碳，而酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，由于碳酸钠过量，反应生成碳酸氢钠；
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，应是发生酯化反应形成环酯；
（4）①苯环上只有2个位置未被取代，说明含有4个取代基，且这两个位置上的氢原子化学环境相同，为对称结构；②与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③能发生银镜反应，含有-CHO，可知含有取代基为-Br、-CHO、2个-OCH3，据此书写符合条件的E的所有同分异构体；
（5）由有机物B制备，可以先将B在碱性条件下生成，再氧化后再酸化即可得产品．

解答 解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有-CHO、-COOH，A与苯酚反应生成B，结合B的结构简式可知A为HOOC-CHO，比较B与苯酚的结构可知，A与苯酚发生加成反应生成B，
故答案为：HOOC-CHO；加成反应；
（2）羧基、酚羟基表现酸性，羧基酸性比酚羟基强，而醇羟基为中性，故酸性：③＞①＞②；
B中羧基能与碳酸钠反应是二氧化碳，而酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，由于碳酸钠过量，反应生成碳酸氢钠，反应方程式为：，
故答案为：③＞①＞②；；
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，应是发生酯化反应形成环酯，D的结构简式为：，反应的化学方程式为2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H2O，
故答案为：2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H2O；
（4）①苯环上只有2个位置未被取代，说明含有4个取代基，且这两个位置上的氢原子化学环境相同，为对称结构；②与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③能发生银镜反应，含有-CHO，可知含有取代基为-Br、-CHO、2个-OCH3，符合条件的E的所有同分异构体的结构简式：，
故答案为：；
（5）由有机物B制备，可以先将B在碱性条件下生成，再氧化后再酸化即可得产品，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写等，是对有机有机化学基础的综合考查，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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1①
2⑤⑥⑦
3②③④⑧
4⑨
5⑩
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A．气态氢化物水溶液的酸性        B．气态氢化物的沸点
C．单质与氢气反应的难易程度      D．气态氢化物的稳定性．

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