Question

11．芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，C与其他物质之间的转化如图所示：

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应．
（1）F中官能团的名称是醛基、碳碳双键．
（2）G的结构简式是．
（3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式．
（4）若实验测得B中不含有氯原子，你认为可能的原因是新制Cu（OH）₂悬浊液中含有过量的NaOH，在碱性环境中B水解．
（5）D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件的W的同分异构体有4种．
①属于芳香族化合物；
②能与NaHCO₃反应产生CO₂气体．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，以此解答该题．

解答 解：（1）F的结构简式为：，含有醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）由以上分析可知G的结构简式为：，故答案为：；
（3）D与银氨溶液反应的方程式为：，
故答案为：；

（4）新制Cu（OH）₂悬浊液中含有过量的NaOH，氯代烃在碱性条件下可发生水解反应，
故答案为：新制Cu（OH）₂悬浊液中含有过量的NaOH，在碱性环境中B水解；
（5）D的结构简式为：，D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，其中①属于芳香族化合物；②能与NaHCO₃反应产生CO₂气体，说明含有羧基，则，苯环可能连接-CH₂COOH，或分别连接-CH₃、-COOH，-CH₃、-COOH有邻、间、对3种，共4种，
故答案为：4．

点评 本题考查了有机物的推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，充分利用题给信息采用正逆相结合的方法进行推断，难度中等．注意（5）条件同分异构体的判断．