Question

1．以1，3-丁二烯和对二甲苯为原料，制备化工产品G的合成路线如图所示：

（1）写出E所含官能团的结构简式、-COOH．
（2）写出①的反应类型取代反应．
（3）写出③的试剂与反应条件氢氧化钠醇溶液、加热．
（4）写出方程式：E+F→G．
（5）的同分异构体中含有苯环，且苯环上有三个取代基的同分异构体有16种．

Answer 1

分析 由CH₂=CH-CH=CH₂与HOCH₂CH=CHCH₂OH，可知CH₂=CH-CH=CH₂可以与溴发生1，4-加成反应生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，（4）中F可以连续发生氧化反应，则反应④为卤代烃的水解反应，故F为，H为，J为，K为．F与E发生缩聚反应得到G，故E中含有羧基，则B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E为HOOCCH=CHCOOH，E与F发生缩聚反应得到G为，以此解答该题．

解答 解：（1）E为HOOCCH=CHCOOH，所含官能团的结构简式为：、-COOH，故答案为：、-COOH；
（2）反应①发生卤代烃的水解反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应③是HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）E+F→G的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体中含有苯环，且苯环上有三个取代基，若为2个-Cl、-CH₂CH₃时，2个-Cl有邻、间、对3种位置，对应的-CH₂CH₃分别有2种、3种、1种，若为-Cl、-CH₂Cl、-CH₃时，-Cl、-CH₂Cl有邻、间、对3种位置，对应的-CH₃分别有4种、4种、2种，故共有16种，
故答案为：16．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，充分利用合成路线中有机物的结构，采取正、逆推法相结合进行推断，（5）中注意利用定二移一法确定同分异构体数目，（4）为易错点，学生对常见橡胶不清楚，难度中等．