Question

氯霉素．其一种合成路线如下：

（已知：）
（1）化合物B的名称是

 

；E的结构简式是

 

．
（2）写出下列反应的反应类型  C→D

 

，F→G

 

．
（3）写出D生成聚酯的化学方程式

 

．
（4）写出化合物H是化合物A的同分异构体，分子结构中不含有甲基，1molA只能与2molBr₂发生加成反应，核磁共振氢谱显示三种峰，峰面积比为1：1：2． H的结构简式是

 

．
（5）下列关于氯霉素的说法正确的是

 

．
A、分子式C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
B、含氧官能团：硝基、酰胺键（肽键）、羟基
C、遇FeCl₃发生显色反应
D、1mol氯霉素最多消耗3molNaOH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程有机物A发生消化反应生成B，B被氧化生成C对硝基苯甲醛，又A的分子式C₇H₈，所以A为，B为；根据流程中C和D的结构简式，则C中的醛基与发生加成反应生成D；又D与CH₃OH在酸性条件下发生酯化反应生成E，根据D的结构式则E为：；E发生信息反应生成F；F中的氨基与发生取代反应生成G，G为即氯霉素，据此分析解答．

解答： 解：根据流程有机物A发生消化反应生成B，B被氧化生成C对硝基苯甲醛，又A的分子式C₇H₈，所以A为，B为；根据流程中C和D的结构简式，则C中的醛基与发生加成反应生成D；又D与CH₃OH在酸性条件下发生酯化反应生成E，根据D的结构式则E为：；E发生信息反应生成F；F中的氨基与发生取代反应生成G，G为即氯霉素；
（1）根据以上分析，化合物B为，名称4-硝基甲苯；E为：，
故答案为：4-硝基甲苯；；
（2）根据流程中C和D的结构简式，则C中的醛基与发生加成反应生成D；根据流程中F和G的结构简式，则F中的氨基与发生取代反应生成G；故答案为：加成反应；取代反应；
（3）D生成聚酯的化学方程式为：，
或故答案为：；
（4）A的分子式C₇H₈，不饱和度为

2×7+2-8

2

=4，分子结构中不含有甲基，1molA只能与2molBr₂发生加成反应，则只能含2个碳碳双键或者一个碳碳三键，则还应该有2个环，核磁共振氢谱显示三种峰，峰面积比为1：1：2，则符合H的结构简式是 或，故答案为： 或；
（5）氯霉素的结构式为，则
A、分子式C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅，故正确；
B、含氧官能团：硝基、酰胺键（肽键）、羟基，故正确；
C、因不含酚羟基，所以遇FeCl₃不发生显色反应，故错误；
D、因肽键消耗1molNaOH，2个氯原子水解消耗2molNaOH，所以1mol氯霉素最多消耗3molNaOH，故正确；
故选：ABD．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于反应类型的判断，题目难度不大，本题注意根据官能团的变化结合物质的性质正确推断A、B等有机物的结构简式及其判断反应类型为解答本题的关键．