Question

19．功能高分子P的合成路线如图所示：

已知：①A为芳香烃，其核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
②E的产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平．
（1）A的结构简式为，试剂a是浓硫酸和浓硝酸．
（2）反应③的化学方程式是+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl．
（3）F的分子式是C₄H₆O₂，F中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基．
（4）反应④的类型加聚反应．
（5）反应⑤的化学方程式是．
（6）已知：2CH₃CHO$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$，以E为起始原料．选用必要的无机试剂合成F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

分析 A为芳香烃，其核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1，结合P的结构简式，可知A的结构简式是，A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，可知G的结构简式为，则F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，E的产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平，则E为CH₂=CH₂，以此解答（1）～（5）；
（6）以E为起始原料．选用必要的无机试剂合成F，则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛、乙醛发生信息中的反应生成，再发生消去反应、最后银镜反应氧化-CHO生成-COOH，以此来解答．

解答 解：（1）A的分子式是C₇H₈，其结构简式是，试剂a是：浓硫酸和浓硝酸，
故答案为：；浓硫酸和浓硝酸；
（2）反应③的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，官能团名称为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（4）反应④为碳碳双键发生加聚反应，故答案为：加聚反应；
（5）反应⑤的化学方程式是，
故答案为：；
（6）以E为起始原料．选用必要的无机试剂合成F，则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛、乙醛发生信息中的反应生成，再发生消去反应、最后银镜反应氧化-CHO生成-COOH，合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．