Question

17．A～F六种有机物的相互转化关系如图所示：
已知：①
③X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，N是X最简单的同系物．
据此回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比3：l：2：2，且A和N可发生反应①，则A的结构简式为，A与Br₂按物质的量比l：l 发生加成反应，请写出生成的所有产物的结构简式为CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br（不考虑顺反异构）．
（2）M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，请用系统命名法给P命名，P的名称为1，4-二甲基环己烷
（3）E→F的反应类型为缩聚反应，化学方程式为．
（4）E在浓硫酸存在下能生成多种化合物，写出符合下列条件的有机物的结构简式．含有六元环：含有三元环：．
（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值．请写出两种符合下列要求的G的结构简式CH₃COOH、HCOOCH₃．
①M（G）＜M （E）；
②G的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：3．

Answer 1

分析 X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，则X为CH₂=CH₂，N是X最简单的同系物，则N为CH₂=CH₂CH₃，A与N发生信息①中的加成反应生成M（C₈H₁₄），则A的分子式为C₅H₈，由（2）M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，P为，M为，A为．A发生信息②中的氧化反应生成B与C，而C能与新制氢氧化铜反应生成D，D能与氢气反应生成E，可知C为，B为HCHO，故D为，E为，E发生发生缩聚反应生成F为．

解答 解：X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，则X为CH₂=CH₂，N是X最简单的同系物，则N为CH₂=CH₂CH₃，A与N发生信息①中的加成反应生成M（C₈H₁₄），则A的分子式为C₅H₈，由（2）M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，P为，M为，A为．A发生信息②中的氧化反应生成B与C，而C能与新制氢氧化铜反应生成D，D能与氢气反应生成E，可知C为，B为HCHO，故D为，E为，E发生发生缩聚反应生成F为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，A与Br₂按物质的量比l：l 发生加成反应，生成的所有产物的结构简式为：CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，
故答案为：；CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br；
（2）P为，P的名称为1，4-二甲基环己烷，
故答案为：1，4-二甲基环己烷；
（3）E→F是发生发生缩聚反应生成，反应方程式为：，
故答案为：缩聚反应；；
（4）E（）在浓硫酸存在下能生成多种化合物，其含有六元环为：，含有三元环为，
故答案为：；；
（5）现有另一种有机物G，已知G与E（）无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值，为同分异构体或最简式相同，且M（G）＜M （E），则G的分子式为C₂H₄O₂或者CH₂O，G的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：3，符合条件的结构简式为：CH₃COOH、HCOOCH₃，
故答案为：CH₃COOH；HCOOCH₃．

点评 本题考查有机物的推断，注意结合问题中P的一氯代物有3种确定其结构简式，侧重考查学生分析推理能力、自学能力、信息获取与迁移运用能力，难度中等．