Question

18．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化剂}{→}$RCOOR″+R′OH （R′，R″是两种不同的烃基）
Ⅱ．$→_{H_{2}O/H+}^{i．HCN/OH-}$（R、R′代表烃基）
（1）①的反应类型是加成反应，A的名称为1，2-二溴乙烷．
（2）②的化学方程式为
（3）PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基．
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为．
（5）符合下列要求的J的同分异构体8有种．
①能与NaOH溶液反应 
②能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去 
③分子中不含环状结构其中与J具有相同官能团，且为顺式结构，
其结构简式是．

Answer 1

分析 由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、J分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、J为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J，则G为，故F为，E为，据此解答．

解答 解：由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、J分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、J为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J，则G为，故F为，E为，
（1）①的反应类型是加成反应，A的名称为1，2-二溴乙烷，故答案为：加成反应；1，2-二溴乙烷；
（2）②的化学方程式为，
故答案为：；
（3）PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键和酯基；
（4）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（5）J为CH₂=C（CH₃）COOH，J的同分异构体符合下列条件：①能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基，②能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去，说明含有碳碳双键，③分子中不含环状结构，
若属于羧酸，可以看作-COOH取代丙烯形成的酸，丙烯中有3种H原子，故酸有3种，若属于酯，有：CH₂=CHCOOCH₃，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOC（CH₃）=CH₂，故符合条件的同分异构体共有8种，其中与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是：，
故答案为：8；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及获取信息利用信息解答问题能力，明确有机物性质、物质之间的转化及反应条件、反应类型是解本题关键，注意题给信息的迁移和运用，题目难度不大．