Question

5．A是衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志，是非常重要的化工原料．G是具有香味的无色液体，有机合成重要的中间体，在有机合成上应用广泛．
已知：
（1）
（2）RCH₂Cl$\underset{\stackrel{①NaCN，O{H}^{-}}{→}}{②{H}_{2}O，{H}^{+}}$RCH₂COOH
（3）
下列是关于A的性质及合成G的路线（部分条件及产物已略去）．

请回答（1）～（3）题：
（1）E中所含官能团的名称：氯原子、羧基．
（2）写出下列化学方程式：
M→N：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr．
B+F→G：2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
F与N反应生成高分子化合物：nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H₂O．
（3）写出与G官能团完全相同、核磁共振氢谱有2组峰的任意一种同分异构体的结构简式：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃．
（4）由上述M与必要的试剂可以合成一种农药的中间体马来酸酐．合成路线如下：

写出Y的结构简式HOOCCHClCH₂COOH．
写出反应②③所加试剂、反应条件，指出反应类型．

序号	所加试剂及条件	反应类型
②
③		，

Answer 1

分析 A是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A为CH₂=CH₂，A与水反应生成B为CH₃CH₂OH，B氧化生成C为CH₃CHO，C氧化生成D为CH₃COOH，结合信息（1）可知E为ClCH₂COOH，结合信息（2）可知，F为HOOCCH₂COOH，B与F发生酯化反应生成G为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A与溴发生加成反应生成M为BrCH₂CH₂Br，M发生水解反应生成N为OHCH₂CH₂OH，以此解答（1）～（3）；
（4）由上述M与必要的试剂可以合成一种农药的中间体马来酸酐，合成路线可知，M为BrCH₂CH₂Br，M发生信息（2）的反应生成X为HOOCCH₂CH₂COOH，X发生信息（1）的反应生成Y为HOOCCHClCH₂COOH，③为卤代烃的消去反应，以此来解答．

解答 解：A是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A为CH₂=CH₂，A与水反应生成B为CH₃CH₂OH，B氧化生成C为CH₃CHO，C氧化生成D为CH₃COOH，结合信息（1）可知E为ClCH₂COOH，结合信息（2）可知，F为HOOCCH₂COOH，B与F发生酯化反应生成G为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A与溴发生加成反应生成M为BrCH₂CH₂Br，M发生水解反应生成N为OHCH₂CH₂OH，
（1）E为ClCH₂COOH，官能团为氯原子、羧基，故答案为：氯原子；羧基；
（2）M→N的反应为BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr，
B+F→G的反应为2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
F与N反应生成高分子化合物的反应为nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr；2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H₂O；
（3）G为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，与G官能团完全相同、核磁共振氢谱有2组峰的任意一种同分异构体的结构简式如CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案为：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；
（4）由上述M与必要的试剂可以合成一种农药的中间体马来酸酐，合成路线可知，M为BrCH₂CH₂Br，M发生信息（2）的反应生成X为HOOCCH₂CH₂COOH，X发生信息（1）的反应生成Y为HOOCCHClCH₂COOH，则反应②的条件为氯气、催化剂，反应类型为取代反应，③为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，
故答案为：HOOCCHClCH₂COOH；

序号	所加试剂及条件	反应类型
②	氯气、催化剂	取代反应
③	NaOH醇溶液、加热	消去反应

．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握有机物的组成、有机反应推断有机物为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意合成反应信息的应用，题目难度较大．