题目内容

【题目】阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如图,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去.

已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧A,相对分子质量为116,其羧连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰.

②C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基.

回答下列问题:

(1)A的分子式为___________,结构简式为___________。

(2)反应①的化学方程式为___________ ,C中所含官能团的名称为___________。

(3)D通过醋化反应生成E,反应的化学方程式为___________。

(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为___________和___________。

(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构).

①苯环上有两个取代基 ②分子中含有硝基

【答案】

(1)C4H4O4;

(2);氨基、羧基;

(3);

(4) ;;

(5)15

【解析】

试题分析:D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,则D为氨基酸,且分子中不含甲基,则D的结构简式为.D与甲醇发生酯化反应生成E为.由C、H、O三种元素组成的二元羧A,相对分子质量为116,去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为116-90=26,只能为2个C原子、2个H原子,其羧连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A为HOOC-CH=CH-COOH.A与氨气反应得到B,B酸化得到C,C、D所含官能团相同,则B为,C为.APM是一种二肽,则其结构简式为 或.

(1)A为HOOC-CH=CH-COOH,分子式为C4H4O4,故答案为:C4H4O4;HOOC-CH=CH-COOH;

(2)反应①的化学方程式为,C为,所含官能团的名称为:羧基、氨基,故答案为:;羧基、氨基;

(3)D通过醋化反应生成E,反应的化学方程式为,故答案为:;

(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为 或,故答案为:、;

(5)D()物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件:①苯环上有两个取代基,②分子中含有硝基,侧链为-NO2、-CH2CH2CH3,或者为-NO2、-CH(CH3)2,或者为-CH2NO2、-CH2CH3,或者为-CH2CH2NO2、-CH3,或者为-CH(CH3)NO2、-CH3,各有邻、间、对3种,共有15种,故答案为:15

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