Question

合成口服抗菌药琥乙红霉素片的原料G、某种广泛应用于电子领域的高分子化合物I的合成路线如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂

Cl2

高温

R-CHCl-CH=CH₂
②R-CH₂-CH=CH₂

一定条件

+CO、H2

R-CH₂CH₂CH₂CHO
（1）C的结构简式是

 

，E中的官能团的名称是

 

．
（2）写出A→B的反应方程式

 

，该反应类型是

 

．
（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，试写出E+H→I的反应方程式

 

．
（4）关于G的说法中错误的是

 

（填序号）．
a．1mol G最多可与2mol NaHCO₃反应
b．G可发生消去反应
c．1mol G最多可与2mol H₂发生加成反应
d．1mol G在一定条件下可与2mol乙醇发生取代反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由E的分子式结合转化关系、反应信息①②，可知E为饱和二元醇，A、B、C应含有3个C原子，则A应为CH₃CH=CH₂，则B为ClCH₂CH=CH₂，C为HOCH₂CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为OHCCH₂CH₂CHO，G为HOOCCH₂CH₂COOH，（3）中H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，含有-COOH，其一氯取代物只有一种，应为，则I为，据此解答．

解答： 解：由E的分子式结合转化关系、反应信息①②，可知E为饱和二元醇，A、B、C应含有3个C原子，则A应为CH₃CH=CH₂，则B为ClCH₂CH=CH₂，C为HOCH₂CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为OHCCH₂CH₂CHO，G为HOOCCH₂CH₂COOH，（3）中H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，含有-COOH，其一氯取代物只有一种，应为，则I为，
（1）由以上分析可知，C为HOCH₂CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有羟基，
故答案为：HOCH₂CH=CH₂；羟基；
（2）A→B的反应方程式为：CH₃CH=CH₂+Cl₂

高温

ClCH₂CH=CH₂+HCl，该反应类型是：取代反应，
故答案为：CH₃CH=CH₂+Cl₂

高温

ClCH₂CH=CH₂+HCl；取代反应；
（3）E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H为，二者发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）G为HOOCCH₂CH₂COOH，
a．1mol G含有2mol-COOH，最多可与2mol NaHCO₃反应，故a正确；
b．G中不含可发生消去反应的官能团，则不能发生消去反应，故b错误；
c．G中羧基不能与H₂发生加成反应，故c错误；
d．1mol G含有2mol-COOH，一定条件下可与2mol乙醇发生取代反应，故d正确，
故答案为：bc．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，是高考常见题型，题目难度中等．