Question

【题目】3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其合成路线如下：

已知：① RCl NCN RCOOH

② R1COOR2 + R318OH R1CO18OR3 + R2OH

③ R1COOR2 R1CH2OH + R2OH

请回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型是__________，B中含有的官能团是___________。

（2）D发生酯化反应生成E的化学方程式为___________。

（3）3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，请写出其中两种符合下列条件的有机物的结构简式：______________________。

①能发生水解反应 ②分子中有3个甲基

（4）G的结构简式为__________。

（5）生成G的过程中常伴有副反应发生，请写出一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式：________。

（6）还可以利用与K发生加成反应合成3-四氢呋喃甲醇，写出K和H的结构简式。___________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代反应 氯原子(-Cl)、羧基(-COOH) HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 、、（任写2种） n+（n-1）CH3CH2OH HCHO

【解析】

由A的分子式、C的结构，结合反应条件，可知A为CH3COOH，A与氯气发生甲基上的取代反应生成B，B为ClCH2COOH，B发生羧基与碳酸钠复分解反应、再发生取代反应生成C。由F的结构、结合信息①，可知C酸化生成D，D为HOOCCH2COOH，结合(2)的提示，D与乙醇发生酯化反应生成E，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；E与环氧乙烷发生开环加成生成F。F发生信息②中酯交换反应脱去1分子CH3CH2OH生成G，故G为，G发生信息③中的反应生成，然后脱去1分子水生成，据此分析解答。

(1)A生成B是乙酸的甲基上H原子比氯原子替代，属于取代反应；B为ClCH2COOH，B中含有的官能团是：羧基、氯原子，故答案为：取代反应；羧基、氯原子；

(2)D为HOOCCH2COOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，反应化学方程式为HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O，故答案为：HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O；

(3)3-四氢呋喃甲醇的两种同分异构体符合下列条件：①能发生水解反应，说明含有酯基，②分子中有3个甲基，可以是：、、，故答案为：、、(任写2种)；

(4)根据上述分析可知，G为：，故答案为：；

(5)生成G的过程中常伴有副反应发生，一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式：n+(n-1)CH3CH2OH，故答案为：n+(n-1)CH3CH2OH；

(6)与K发生加成反应生成，故K为HCHO，发生信息③中反应生成H为，然后脱去1分子水生成，故答案为：HCHO；。