Question

13．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C₈H₈O₂．A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．关于A的下列说法中，正确的是（　　）

• A． A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
• B． 符合题中A分子结构特征的有机物有两种
• C． A在一定条件下可与3 mol H₂发生加成反应
• D． 分子式为C₈H₈O₂且分子中含苯环和-COOR（-R为烃基）的物质共有6种

Answer 1

分析 有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为3：2：2：1，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故有机物A的结构简式为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有酯基，具有酯的性质．

解答 解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为3：2：2：1，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故有机物A的结构简式为．
A．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故A正确；
B．符合题中A分子结构特征的有机物为，只有一种，故B错误；
C．1mol有机物A含有1mol苯环，可以与3mol氢气发生加成反应，故C正确；
D．含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故6种异构体，故D正确．
故选ACD．

点评 本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质、同分异构体书写等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意结合分子式与红外光谱含有的基团进行判断．