Question

物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且处于苯环的对位，A、B遇FeCl₃溶液均能发生显色反应．F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环．它们的转化关系如图：

回答下列问题：
（1）A的结构简式是

 

；所含官能团的名称是

 

；1molA与足量溴水反应最多可以消耗

 

mol Br₂．
（2）A→B→D的衍变说明了

 

（3）写出下列反应的化学方程式E→F：

 

；
（4）反应①～③中属于加成反应的有

 

 （填序号）；
（5）写出一种具有下列特点的C的同分异构体的结构简式：

 

①所含官能团与C相同．②苯环上有2个取代基，苯环上的一氯代物有2种．
③与NaOH水溶液反应后的产物经过催化氧化反应后能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且处于对位，A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不饱和度为

2×9+2-7-1

2

=6，故还含有C=C双键，则A的结构简式为，B的结构简式为，B与氢氧化钠反应生成D为．A与HCl发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应、酸化生成E，则E为，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故F为，据此解答．

解答： 解：A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且处于对位，A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不饱和度为

2×9+2-7-1

2

=6，故还含有C=C双键，则A的结构简式为，B的结构简式为，B与氢氧化钠反应生成D为．A与HCl发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应、酸化生成E，则E为，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故F为，
（1）A的结构简式是，所含官能团的名称是：羧基、羟基、碳碳双键，碳碳双键与溴发生加成反应、酚羟基的邻位与溴发生取代反应，1molA与足量溴水反应最多可以消耗3molBr₂，
故答案为：；羧基、羟基、碳碳双键；3；
（2）A→B→D的衍变实质是强酸制备弱酸反应，说明了酸性：-COOH＞碳酸＞酚羟基，
故答案为：酸性：-COOH＞碳酸＞酚羟基；
（3）E→F反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应①属于加成反应，反应②③属于取代反应，故答案为：①；
（5）C（）的同分异构体符合下列条件：①所含官能团与C相同，含有羧基、酚羟基、氯原子．②苯环上有2个取代基，苯环上的一氯代物有2种，2个取代基处于对位．③与NaOH水溶液反应后的产物经过催化氧化反应后能发生银镜反应，氯原子连接的碳原子上含有2个H原子，故符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，是对有机物知识的综合考查，根据物质的性质确定A含有的官能团，结合B的分子式确定A的结构是解题的关键，能较好的考查学生分析、思维能力，是有机热点题型．