题目内容

1.有机高分子化合物PHB树脂可用于制作外科手术缝合线,有机物K是一种药物,它们的合成路线如下:

其中:1mol J最多与2mol NaHCO3反应;K分子结构中除苯环外还含有一个五元环.
已知:
①$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$RCOOH+
②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH R、R′、R″代表烃基
请回答下列问题:
(1)工业上通常用异戊二烯与乙炔发生加成反应生成A,异戊二烯的结构简式是.B的结构简式是.
(2)G→H 的反应类型是加成反应.E的名称是丙二酸二乙酯,I的结构简式是.
(3)J有多种同分异构体,同时满足下列条件的J的同分异构体结构简式.
①除苯环外不含有其它环状结构 
 ②核磁共振氢谱有2个吸收峰 
 ③含有酯基
(4)PHB树脂降解的化学方程式是
(5)J→K的化学方程是.

分析 根据各物质转化关系,A被高锰酸钾溶液氧化发生信息②的反应生成B、D,结合F的结构可知,B为HOOCCH2COOH,D为,B与氢气发生加成反应,生成C为CH3CHOHCH2COOH,C发生缩聚反应生成PHB树脂为,D与乙醇发生酯化反应生成E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,E与苯甲醛发生加成反应生成F,甲为,F发生消去生成G,G发生加成生成H,H发生水解得I为,I消除二氧化碳得J为,J发生取代生成 K为,据此答题.

解答 解:根据各物质转化关系,A被高锰酸钾溶液氧化发生信息②的反应生成B、D,结合F的结构可知,B为HOOCCH2COOH,D为,B与氢气发生加成反应,生成C为CH3CHOHCH2COOH,C发生缩聚反应生成PHB树脂为,D与乙醇发生酯化反应生成E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,E与苯甲醛发生加成反应生成F,甲为,F发生消去生成G,G发生加成生成H,H发生水解得I为,I消除二氧化碳得J为,J发生取代生成 K为,
(1)异戊二烯的结构简式是,根据上面的分析可知,B的结构简式是 ,
故答案为:;;   
(2)根据上面的分析可知,G→H 的反应类型是 加成反应,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,E的名称是 丙二酸二乙酯,I的结构简式是,
故答案为:加成反应;丙二酸二乙酯;;
(3)J为,根据条件①除苯环外不含有其它环状结构,②核磁共振氢谱有2个吸收峰,即有两种位置的氢原子,③含有酯基,则符合条件的J有多种同分异构体结构简式为 ,
故答案为:;
(4)PHB树脂为,PHB树脂降解的化学方程式是,
故答案为:;
(5)J→K的化学方程是,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,需要学生对给予的信息进行利用,侧重考查学生分析推理、知识迁移能力,充分利用流程图中反应条件、物质结构变化结合题给信息进行推断,题目难度中等.

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