题目内容

A是一种军用催泪弹的主要成分,H可制得高聚物PLA,以PLA为材料可制成新型固定螺钉,用于骨折接合手术.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H 元素外,它还含有一种卤族元素,分子中只含有一个甲基.化合物A~H 的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O和1mol D,B1和B2互为同分异构体,B1的摩尔质量80g/mol;G1和G2互为同分异构体,二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基.

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定.
请完成下列问题:
(1)A 中官能团的名称
 
;B1的分子式为
 

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是
 
;A的结构简式:
 

(3)反应④的化学方程式:
 

(4)写出C 与新制Cu(OH)2悬浊液 反应的.方程式:
 

(5)写出H在一定条件下生成高聚物的反应方程式
 

(6)符合下列条件的E 的同分异构体共有
 
种;
①含有三个甲基;②能与NaHCO3 反应;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上.
(7)设计实验验C 中所含有的非氧官能团
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子,故A中含有6个C原子、1个Br原子,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,A的分子式为C6H9Br.因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为 ,根据题中信息可知A发生氧化后生成C,C为,C氧化为D,再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E,故D为,E为HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3,E发生酯化反应生成F,则F为,B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体,二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基,则B2,G1为OHC-CH2-CHO,G2为OHCCOCH3,由转化关系可知H为HOOCCH(OH)CH3,据此解答.
解答: 解:A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子,故A中含有6个C原子、1个Br原子,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,A的分子式为C6H9Br.因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为 ,根据题中信息可知A发生氧化后生成C,C为,C氧化为D,再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E,故D为,E为HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3,E发生酯化反应生成F,则F为,B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体,二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境,G1无甲基,则B2,G1为OHC-CH2-CHO,G2为OHCCOCH3,由转化关系可知H为HOOCCH(OH)CH3
(1)由上述分析可知,A为,含有的官能团的名称为:碳碳双键、溴原子;B1的分子式为C6H8,故答案为:碳碳双键、溴原子;C6H8
(2)①~⑥反应中属于消去反应的是⑤;A的结构简式为:,故答案为:⑤;
(3)反应④的化学方程式:HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3+H2O,
故答案为:HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3+H2O;
(4)OHCCH2CHBrCH2COCH3 与新制Cu(OH)2悬浊液 反应的方程式为:+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O;
(5)H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为:
故答案为:
(6)E的同分异构体符合条件:①含有三个甲基;②能与NaHCO3 反应,含有-COOH;③-OH、-Br不连在同一个碳原子上,则符合条件的E的同分异构体为:
故答案为:2;
(7)C为,设计实验检验其中所含有的非氧官能团溴原子方法为:取少量C加适量氢氧化钠水溶液加热水解,然后加硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,则说明含有溴原子,
故答案为:取少量C加适量氢氧化钠水溶液加热水解,然后加硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,则说明含有溴原子.
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度较大,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,对学生的逻辑推理有较高的要求,确定A的结构是关键,注意同分异构体数目的判断方法.
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