Question

有机物A（C₅H₁₀O）能够发生如图所示的相关反应．已知A分子中含有2个位置不同的甲基，E属于烃类化合物．

（1）A的名称是

 

，Ⅲ的反应类型是

 

．
（2）试剂a最好是

 

．
（3）A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰（四种不同位置的氢原子），该同分异构体的结构简式为

 

．
（4）一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，写出该反应的化学方程式：

 

．
（5）与B含有相同官能团的同分异构体（不包含B）有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据有机物A的分子式C₅H₁₀O及题干中各物质之间的相互转化关系可知，A应该为饱和一元醛，再根据A分子中含有2个位置不同的甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH（CH₃）CHO；结合醛的性质及流程图判断，A在Ni作催化剂加热的条件下与氢气发生还原反应生成C，则C的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；C在加热条件下与氢溴酸发生取代反应生成D，则D的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br；E属于烃类化合物，则反应Ⅳ为卤代烃的消去反应；则反应Ⅰ为醛氧化为羧酸，B的结构简式为CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，据此进行解答．

解答： 解：有机物A的分子式C₅H₁₀O，A能够与氢气发生加成反应生成C，C能够直接转化成E，也可以经过一系列反应转化成E，则A为饱和一元醛，再根据A分子中含有2个位置不同的甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH（CH₃）CHO；结合醛的性质及流程图判断，A在Ni作催化剂加热的条件下与氢气发生还原反应生成C，则C的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；C在加热条件下与氢溴酸发生取代反应生成D，则D的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br；E属于烃类化合物，则反应Ⅳ为卤代烃的消去反应；则反应Ⅰ为醛氧化为羧酸，B的结构简式为CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
（1）根据上述分析知，A的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，A的名称为：2-甲基-1-丁醛，
Ⅲ为CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH在加热条件下与氢溴酸发生取代反应生成CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br的反应，属于取代反应，
故答案为：2-甲基-1-丁醛；取代反应；
（2）反应Ⅳ为卤代烃的消去反应，试剂a最好是NaOH的乙醇溶液，
故答案为：NaOH的乙醇溶液；
（3）A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰，含有4种氢原子，该同分异构体的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂CHO，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂CHO；
（4）一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，该反应的化学方程式：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₃+H₂O；
（5）丁基-C₄H₉有4种结构，与B含有相同官能团的同分异构体有4种，则不包括B的同分异构体有3种，
故答案为：3．

点评：本题考查了有机物的推断，题目难度中等，根据各物质之间的转化关系确定A为饱和一元醛为解答本题的关键，注意掌握常见有机物结构与性质，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑思维能力．