Question

乙偶姻是一个极其重要的香料品种．乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，乙偶姻中含有碳氧双键．与乙偶姻有关的反应如下：

已知：
（1）乙偶姻的分子式为

 

．
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其所有可能结构简式

 

．
（3）写出反应①、③的反应类型：①

 

、③

 

．
（4）A的一氯代物只有一种．写出下列物质的结构简式：A

 

、乙偶姻

 

、C

 

．
（5）写出D→E反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，最简式为C₂H₄O，令乙偶姻的组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式为C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有羟基-OH，乙偶姻能与氢气发生加成反应反应生成D，D在HIO₄作用下反应生成F，结合题目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2个相邻的-OH，且为对称结构，故D为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F为CH₃CHO，乙偶姻结构为，A的结构为，乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B为，C是链状高分子化合物，B发生加聚反应生成C，C为，F与氢气发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂OH，D与足量的苯甲酸发生酯化反应生成E，E为，据此解答．

解答： 解：乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，最简式为C₂H₄O，令乙偶姻的组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式为C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有羟基-OH，乙偶姻能与氢气发生加成反应反应生成D，D在HIO₄作用下反应生成F，结合题目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2个相邻的-OH，且为对称结构，故D为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F为CH₃CHO，乙偶姻结构为，A的结构为，乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B为，C是链状高分子化合物，B发生加聚反应生成C，C为，F与氢气发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂OH，D与足量的苯甲酸发生酯化反应生成E，E为．
（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，从甲酸酯开始，依次为乙酸酯、丙酸酯，所以X可能的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
（3）反应①是乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，反应③是CH₃CH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHO，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（4）根据以上分析，A的一氯代物只有一种，则A为，乙偶姻为、C为；故答案为：；；；
（5）D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃与足量的苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

浓硫酸

△

+2H₂O；

点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、酮、烯、醛、羧酸等性质与转化以阅读信息获取知识的能力，是对有机物知识的综合考查，利用给出的反应信息推断D的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．