Question

已知有机物A分子式为C₁₀H₁₀O₂，A的结构满足以下条件：①A 属芳香酯类化合物，苯环上只有一个侧链；②A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”结构．
（1）根据以上信息请写出A的结构简式：

 

，
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
（a）写出⑤反应类型：

 

反应      
（b）写出H的结构简式：

 

（c）写出③反应方程式：

 

（d）写到G与银氨溶液的反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为：

10×2+2-10

2

=6，A的结构满足以下条件：
①A 属芳香酯类化合物即用去5个不饱和度，苯环上只有一个侧链；②A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”结构，则还有一个碳碳双键应该在边上，则A的结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，所以B是．

解答： 解：A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为：

10×2+2-10

2

=6，A的结构满足以下条件：①A 属芳香酯类化合物即用去5个不饱和度，苯环上只有一个侧链；②A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”结构，则还有一个碳碳双键应该在边上，则A的结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，所以B是．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）（a）通过以上分析知，⑤为H发生消去反应生成B，故答案为：消去反应；
（b）H的结构简式为：，故答案为：；
（c）③反应方程式为，故答案为：；
（d）G为与银氨溶液的反应方程式反应方程式为：；
故答案为，．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，会根据有机物分子式的变化判断物质是解本题的关键，熟练掌握基本反应类型．