Question

20．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如图：

（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为C₉H₁₀O₃；1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗2molNaOH．
（2）化合物A中的官能团名称是氯原子，反应④的反应类型属氧化反应．
（3）反应①的化学方程式．
（4）有机物C（分子构型为 ，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是-OH、-CH₂OH 或-OCH₃．

Answer 1

分析 甲苯和氯气发生取代反应生成A，A发生水解反应生成对甲基苯酚，根据对甲基苯酚结构简式知，甲苯中甲基对位上的氢原子苯氯原子取代，则A结构简式为；对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成对甲基苯甲醚，对甲基苯甲醚被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对羧基苯甲醚，对羧基苯甲醚和乙醇发生酯化反应生成B，B结构简式为，B发生取代反应生成对羟基苯甲酸乙酯，结合题目分析解答．

解答 解：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A发生水解反应生成对甲基苯酚，根据对甲基苯酚结构简式知，甲苯中甲基对位上的氢原子苯氯原子取代，则A结构简式为；对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成对甲基苯甲醚，对甲基苯甲醚被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对羧基苯甲醚，对羧基苯甲醚和乙醇发生酯化反应生成B，B结构简式为，B发生取代反应生成对羟基苯甲酸乙酯，
（1）对羟基苯甲酸乙酯的结构简式为，分子式为C₉H₁₀O₃，酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗2molNaOH，
故答案为，C₉H₁₀O₃；2；
（2）A结构简式为，A中官能团是氯原子，反应④为氧化反应，
故答案为：氯原子；氧化反应；
（3）反应①是甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成，同时还生成HCl，反应方程式为，
故答案为：；
（4）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，含有醛基，X为-OH时，Y为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，X为-CH₂OH或-OCH₃时，Y为-CHO，即X为-OH、-CH₂OH 或-OCH₃，故答案为：-OH；-CH₂OH 或-OCH₃．

点评 本题考查有机物推断、官能团性质、有机反应类型、同分异构体等，注重学生对知识的强化训练，较好地考查学生对知识的迁移运用、分析推理等能力，明确官能团及其性质、物质之间的转化是解本题关键，题目难度中等．