题目内容
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）A的结构简式是 ，H的结构简式是 ；
（2）反应②③两步能否互换，并说明理由 ；
（3）反应⑤的化学方程式是 ；
（4）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种；
（5）请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步）．例：
已知：
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）A的结构简式是
（2）反应②③两步能否互换，并说明理由
（3）反应⑤的化学方程式是
（4）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有（5）请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步）．例：
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，所以X应为C7H8，即甲苯（
），由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为
，据此解答．
| 92 |
| 12 |
），由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为
，据此解答．解答：
解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，所以X应为C7H8，即甲苯（），由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，H的结构简式是，
故答案为：；；
（2）反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，
故答案为：不能，反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
故答案为：；
（4）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，该化合物为甲酸与酚形成的酯，故异构体中含有-OOCH、2个-OH，若1个-OH与-OOCH相邻，另一个-OH有4种位置，若1个-OH与-OOCH相间，另一个-OH的位置有如图
2种位置，故符合条件的同分异构体有6中种，
故答案为：6；
（5）在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，
合成反应流程图为：
故答案为：．
| 92 |
| 12 |
），由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为，（1）由上述分析可知，A的结构简式是
，H的结构简式是，故答案为：
；；（2）反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，
故答案为：不能，反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应⑤是
与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
故答案为：
；（4）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，该化合物为甲酸与酚形成的酯，故异构体中含有-OOCH、2个-OH，若1个-OH与-OOCH相邻，另一个-OH有4种位置，若1个-OH与-OOCH相间，另一个-OH的位置有如图
2种位置，故符合条件的同分异构体有6中种，故答案为：6；
（5）
在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，合成反应流程图为：
故答案为：
．
点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
练习册系列答案
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