题目内容

14.四溴双酚F和高分子化合物PCL的合成路线如下:

已知:$\stackrel{过氧化物}{→}$(R、R′代表烃基)
请回答下列问题:
(1)A的分子式是C8H8O2.C与溴水反应的反应类型是取代反应.
(2)B→C的化学方程式是.
(3)D→E的化学方程式是.
(4)F的结构简式是.高分子化合物PCL的结构简式是.
(5)A的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式是、.
苯环上的一卤代物有两种;能发生银镜反应;不能与NaOH溶液反应.

分析 A水解得到乙酸与B,则A属于酯,结合的结构可知,A为醋酸苯酚酯,即A为,故中-R是-CH3,B为.苯酚与甲醛反应得到C,C与溴水反应得到四溴双酚F,C不含Br原子,C为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到,故X为.结合到A的转化,可知E与过氧化物反应生成酯,则苯酚与氢气发生加成反应也得到D为,D发生催化氧化生成E为,H为,H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为,据此解答.

解答 解:A水解得到乙酸与B,则A属于酯,结合的结构可知,A为醋酸苯酚酯,即A为,故中-R是-CH3,B为.苯酚与甲醛反应得到C,C与溴水反应得到四溴双酚F,C不含Br原子,C为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到,故X为.结合到A的转化,可知E与过氧化物反应生成酯,则苯酚与氢气发生加成反应也得到D为,D发生催化氧化生成E为,H为,H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为.
(1)为,A的分子式是:C8H8O2,C与溴水反应的反应类型是:取代反应,
故答案为:C8H8O2;取代反应;
(2)B→C的化学方程式是:,
故答案为:;
(3)D→E的化学方程式是:,
故答案为:;
(4)F的结构简式是:,高分子化合物PCL的结构简式是:,
故答案为:;;
(5)A为,它的同分异构体满足下列条件:能发生银镜反应,不能与NaOH溶液反应,含有醛基,不含酚羟基,苯环上的一卤代物有两种,含有2个不同的取代基且处于对位,符合条件的同分异构体为:、,
故答案为:、.

点评 本题考查有机物的推断,充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正、逆推法相结合推断,关键是理解过氧化物条件下发生的反应,较好的考查形成分析推理能力、知识迁移运用能力,难度中等.

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