Question

10．现有几种有机物之间的转化关系如图所示（部分产物和条件省略），已知A为氯代醇．
请根据上述信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₃CHClCH₂OH．
（2）上述流程中，有机反应类型相同的是ABC．
A．①②B．③④C．⑤⑨D．⑦⑧
（3）下列有关E的说法正确的是CD．
A．E属于二元醇
B．E能与钠反应产生气体
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能发生银镜反应
（4）I有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃．
①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体；②能与钠反应放出气体．
（5）写出反应⑤的化学方程式：．

Answer 1

分析 A为氯代醇，经过反应①发生氧化反应得B，B为氯代醛，B再发生氧化反应得C，C为氯代羧酸，C在碱性条件下水解得F为羟基酸钠，酸化得羟基酸I，两分子I之间脱水成环得J，根据J的结构可依次反推得I为CH₃CHOHCOOH，F为CH₃CHOHCOONa，C为CH₃CHClCOOH，B为CH₃CHClCHO，A为CH₃CHClCH₂OH，反应④为消去反应，B生成E为CH₂=CHCHO，E发生反应⑦为加成反应，得H为CH₃CH₂CH₂OH，A发生反应③为消去反应，脱去一分子水得到D为CH₃CCl=CH₂，D发生反应⑥为加聚反应得高聚物G，据此分析解答．

解答 解：A为氯代醇，经过反应①发生氧化反应得B，B为氯代醛，B再发生氧化反应得C，C为氯代羧酸，C在碱性条件下水解得F为羟基酸钠，酸化得羟基酸I，两分子I之间脱水成环得J，根据J的结构可依次反推得I为CH₃CHOHCOOH，F为CH₃CHOHCOONa，C为CH₃CHClCOOH，B为CH₃CHClCHO，A为CH₃CHClCH₂OH，反应④为消去反应，B生成E为CH₂=CHCHO，E发生反应⑦为加成反应，得H为CH₃CH₂CH₂OH，A发生反应③为消去反应，脱去一分子水得到D为CH₃CCl=CH₂，D发生反应⑥为加聚反应得高聚物G，
（1）通过以上分析知，A结构简式为CH₃CHClCH₂OH，故答案为：CH₃CHClCH₂OH；
（2）上述流程中，①②都为氧化反应，③④消去反应，⑤⑨都是取代反应，故选ABC；
（3）E为CH₂=CHCHO，下列有关E的说法中，
A．该物质中含有碳碳双键和醛基，所以不E属于二元醇，故错误；
B．该物质中不含酚羟基、醇羟基或羧基，所以E不能与钠反应产生气体，故错误；
C．含有碳碳双键和醛基，所以E能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；
D．含有醛基，所以E能发生银镜反应，故正确；
故选CD；
（4）I为CH₃CHOHCOOH，Ⅰ的同分异构体，满足下列条件①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体，说明有甲酸某酯；②能与钠反应放出气体，这样的结构有HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃；
（5）该反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，结合J的结构采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，侧重考查学生分析推断能力，需要学生熟练掌握分子结构中的官能团，抓官能团性质进行解答，题目难度不大．