Question

咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构为
（1）咖啡酸分子中的含氧官能团有

 

；
（2）有关咖啡酸性质的叙述错误的是

 

；
A．在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应
B．既能和浓溴水发生加成反应也能发生取代反应
C．能与酸性高锰酸钾溶液反应
D．1mol 咖啡酸在一定条件下能与4molH₂发生加成反应
（3）有机物A（分子式为C₁₁H₁₂O₄）在一定条件下能发生如下转化：

①D、E的结构简式分别为

 

、

 

；
②B→C反应的化学方程式为

 

；
（4）R是咖啡酸的同分异构体，具有如下特点：①R具有结构；②能发生水解反应；R的结构简式为

 

（任写1种）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）分子中含双键、-OH、-COOH；
（2）结合酚、烯烃、羧酸的性质来分析；
（3）有机物A（分子式为C₁₁H₁₂O₄），A与NaOH反应生成E，E→A发生强酸制取弱酸的反应，则E为，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2个碳原子，B催化氧化生成C，C与氢氧化铜反应生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸；
（4）R是咖啡酸的同分异构体，具有如下特点：①R具有结构；②能发生水解反应，则含-COOC-，以此来解答．

解答： 解：（1）分子中含双键、-OH、-COOH，分子中的含氧官能团有-OH、-COOH（或羟基、羧基），故答案为：-OH、-COOH（或羟基、羧基）；
（2）A．酚-OH、-COOH不能在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故A错误；
B．酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应，则既能和浓溴水发生加成反应也能发生取代反应，故B正确；
C．含双键、酚-OH，能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D．苯环与双键均与氢气发生加成反应，则1mol 咖啡酸在一定条件下能与4molH₂发生加成反应，故D正确；
故答案为：A；
（3）有机物A（分子式为C₁₁H₁₂O₄），A与NaOH反应生成E，E→A发生强酸制取弱酸的反应，则E为，由碳原子守恒可知，B、C、D中均含2个碳原子，B催化氧化生成C，C与氢氧化铜反应生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，
①由上述分析可知，D、E的结构简式分别为CH₃COOH、，
故答案为：CH₃COOH；；
②B→C反应的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）R是咖啡酸的同分异构体，具有如下特点：①R具有结构；②能发生水解反应，则含-COOC-，则R的结构简式为或，
故答案为：或．

点评：本题考查有机物的推断及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系及（3）中合成流程中官能团的变化、发生的反应为解答的关键，侧重分析、推断及应用能力的综合考查，题目难度中等．