Question

聚碳酸酯无色透明，具有优异的抗冲击性，能用于制造宇航员的面罩、智能手机机身外壳等．双酚化合物是合成聚碳酸酯的单体之一，某种双酚化合物G的合成路线如下：

（1）G中所含的官能团有

 

；B的核磁共振氢谱有

 

个峰．
（2）写出反应类型：反应①

 

；反应③

 

．
（3）写出A的名称

 

；F的结构简式

 

．
（4）写出反应 ④的化学方程式

 

．
（5）C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
（I）属于α-氨基酸，且苯环上有三个互为间位的取代基
（Ⅱ）与FeCl₃溶液作用无显色现象
（Ⅲ）1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时，最多能消耗3mol NaOH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程图中转化关系，由第③步生成物质中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，再酸化得到E，结合E的结构与反应③产物的结构可知D为，据此解答．

解答： 解：根据流程图中转化关系，由第③步生成物质中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，再酸化得到E，结合E的结构与反应③产物的结构可知D为，
（1）由G的结构简式可知，所含的官能团有羟基、肽键，B为，有6种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有6个吸收峰，故答案为：羟基、肽键；6；
（2）由上述分析可知，反应①为酯化反应，属于取代反应，第③步发生硝基还原为氨基的反应，属于还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为，名称为苯乙醇，F的结构简式为，故答案为：苯乙醇；；
（4）反应④的化学方程式为：，故答案为：；
（5）C（）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体：①属于α-氨基酸，且苯环上有三个互为间位的取代基；②与FeCl₃溶液作用无显色现象，没有酚羟基；③1mol该同分异构体与足量氢氧化钠溶液反应时，最多能消耗3molNaOH，还含有羧酸与酚形成的酯基，结合C的分子式可知，符合条件的同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意利用G的结构与反应③的产物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，既注重基础知识巩固训练，又较好的考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．