题目内容
已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
②
→CH3-CHO+H2O
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．
请回答下列问题：
（1）X中官能的名称是 ；C的结构简式 ．
（2）I的结构简式为 ；
（3）E不具有的化学性质 （选填序号）．
a．取代反应 b．消去反应
c．氧化反应 d．1mol E最多能与2mol NaHCO3反应
（4）只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是 ；
（5）写出下列反应的化学方程式：
①F→H： ；
②X与足量稀NaOH溶液共热： ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 ．
a．苯环上核磁共振氢谱有两种 b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色 d．1mol 该异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应．
②
→CH3-CHO+H2O现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．
请回答下列问题：
（1）X中官能的名称是
（2）I的结构简式为
（3）E不具有的化学性质
a．取代反应 b．消去反应
c．氧化反应 d．1mol E最多能与2mol NaHCO3反应
（4）只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是
（5）写出下列反应的化学方程式：
①F→H：
②X与足量稀NaOH溶液共热：
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有
a．苯环上核磁共振氢谱有两种 b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色 d．1mol 该异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：
，D被氧化生成E，E的结构简式为：
，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：
，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：
，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为
，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：
，据此解答．
D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此解答．解答：
解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）X为，含有官能团是：酯基、溴原子；C的结构简式为HCOOH，
故答案为：酯基、溴原子；HCOOH；
（2）由上述分析可知，I的结构简式为：，故答案为：；
（3）E的结构简式为：，
a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；
b．E不能发生消去反应，故选；
c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选；
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故选；
故答案为：bd；
（4）C为HCOOH，D为，只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是碳酸氢钠溶液等，
故答案为：碳酸氢钠溶液；
（5）①F→H的化学反应方程式为：
，
②X与足量稀NaOH溶液共热反应方程式为：
，
故答案为：；；
（6）同分异构体同时符合下列条件：
b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：
，共有4种，
故答案为：4；任意一种．
D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，（1）X为
，含有官能团是：酯基、溴原子；C的结构简式为HCOOH，故答案为：酯基、溴原子；HCOOH；
（2）由上述分析可知，I的结构简式为：
，故答案为：；（3）E的结构简式为：
，a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；
b．E不能发生消去反应，故选；
c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选；
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故选；
故答案为：bd；
（4）C为HCOOH，D为
，只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是碳酸氢钠溶液等，故答案为：碳酸氢钠溶液；
（5）①F→H的化学反应方程式为：
，②X与足量稀NaOH溶液共热反应方程式为：
，故答案为：
；；（6）
同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：
，共有4种，故答案为：4；
任意一种．
点评：本题考查了有机物的推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，采取正、逆推法相结合确定X结构，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．
练习册系列答案
相关题目
取一定质量含Cu、Cu2O、CuO的固体混合物，将其分成两等份并进行下列转化，
则转化过程中所加稀HNO3的物质的量浓度为（ ）
则转化过程中所加稀HNO3的物质的量浓度为（ ）
| A、4.4 mol?L-1 |
| B、3.6 mol?L-1 |
| C、4.0 mol?L-1 |
| D、3.2 mol?L-1 |
将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ）
| A、硝酸 |
| B、稀盐酸 |
| C、Ca（OH）2溶液 |
| D、乙醇 |
A气体的摩尔质量是B气体的n倍，同温同压下，B气体的质量是同体积空气的m倍，则A的相对分子质量是（ ）
A、
| ||
B、
| ||
| C、29mn | ||
D、
|
用NA表示阿伏加德罗常数的值．下列叙述正确的是（ ）
| A、0.1molCl2常温下与过量NaOH溶液反应转移电子总数为0.1NA |
| B、25℃时，pH=13的1.0LBa（OH）2溶液中含有的OH-数目为0.2NA |
| C、0.25molNa2O2中含有的阴离子数为0.5NA |
| D、18gD2O（重水）完全电解，转移的电子数为NA |
用以下三种途径来制取相同质量的硝酸铜：
①铜与浓硝酸反应
②铜与稀硝酸反应
③铜与氧气反应生成CuO，CuO再与稀硝酸反应．
下列叙述中错误的是（ ）
①铜与浓硝酸反应
②铜与稀硝酸反应
③铜与氧气反应生成CuO，CuO再与稀硝酸反应．
下列叙述中错误的是（ ）
| A、消耗的硝酸的量：①＞②＞③ |
| B、铜与浓硝酸作用最快，故最佳方案是① |
| C、对环境造成的危害，③最小 |
| D、三种途径所消耗的铜的质量相等 |
已知HCN的电离常数Ka=5×10-10，H2CO3离常数Ka1=4.3×10-7、Ka2=5.6×10-11，判断在等浓度的NaCN、NaHCO3混合溶液中，各种离子浓度关系正确的是（ ）
| A、c（HCO3-）＞c（CN- ）＞c（OH- ） |
| B、c（CN- ）＞c（HCO3-）＞c（H+ ） |
| C、c（HCN）+c（CN- ）=c（HCO3-）+c（H2CO3） |
| D、c（Na+ ）+c（H+ ）=c（HCO3- ）+c（CN- ）+C（OH- ） |