题目内容
驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，用有机物A及其它原料合成驱蚊醇和香料X的路线如图1：
已知：
（1）7.4g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，A蒸气对氢气的相对密度为37．核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1；
（2）
（X代表卤原子）
请回答下列问题：
（1）A的分子式是 ，所含官能团名称是 ．
（2）②的化学反应条件是 ，F-G的反应类型 ．
（3）①的化学反应方程式是 ．
（4）一定条件下，由G生成一种高分子树脂的化学方程式是 ．
（5）检验有机物K中含有溴元素的实验操作是 ．
（6）X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有 种，请写出任意一种的结构简式 ．
①苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团；
②1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物．
已知：
（1）7.4g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，A蒸气对氢气的相对密度为37．核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1；
（2）
（X代表卤原子）
请回答下列问题：
（1）A的分子式是
（2）②的化学反应条件是
（3）①的化学反应方程式是
（4）一定条件下，由G生成一种高分子树脂的化学方程式是
（5）检验有机物K中含有溴元素的实验操作是
（6）X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有
①苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团；
②1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A蒸气对氢气的相对密度为37，则A的相对分子质量为74，7.4g有机物A的物质的量是0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，A分子中C、H原子个数之比=0.4mol：1mol=2：5，0.4molCO2和0.5mol H2O中碳和氢元素质量=0.4mol×12g/mol+0.5mol×2×1g/mol=5.8g＜7.4g，所以A中含有O元素，7.4gA中O原子物质的量=
mol=0.1mol，
则A中C、H、O原子个数之比=0.4mol：1mol：0.1mol=4：10：1，
设A的分子式为（C4H10O）m，其相对分子质量为74，则m=
=1，所以A的分子式为C4H10O，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，则A的结构简式为CH3CH2CH（CH3）OH，A和苯甲酸发生酯化反应生成X，X结构简式为
；
根据题给信息知，A发生氧化反应生成B，B为
，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3；
驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，据此分析解答．
| 7.4-5.8 |
| 16 |
则A中C、H、O原子个数之比=0.4mol：1mol：0.1mol=4：10：1，
设A的分子式为（C4H10O）m，其相对分子质量为74，则m=
| 74 |
| 12×4+1×10+16×1 |
；根据题给信息知，A发生氧化反应生成B，B为
，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3；驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，据此分析解答．
解答：
解：A蒸气对氢气的相对密度为37，则A的相对分子质量为74，7.4g有机物A的物质的量是0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，A分子中C、H原子个数之比=0.4mol：1mol=2：5，0.4molCO2和0.5mol H2O中碳和氢元素质量=0.4mol×12g/mol+0.5mol×2×1g/mol=5.8g＜7.4g，所以A中含有O元素，7.4gA中O原子物质的量=
mol=0.1mol，
则A中C、H、O原子个数之比=0.4mol：1mol：0.1mol=4：10：1，
设A的分子式为（C4H10O）m，其相对分子质量为74，则m=
=1，所以A的分子式为C4H10O，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，则A的结构简式为CH3CH2CH（CH3）OH，A和苯甲酸发生酯化反应生成X，X结构简式为；
根据题给信息知，A发生氧化反应生成B，B为，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3；
驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH（CH3）OH，A中官能团是羟基，
故答案为：C4H10O；羟基；
（2）通过以上分析知，②是发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，F和NaOH的水溶液发生取代反应生成G，所以反应类型是取代反应，
故答案为：浓硫酸、加热；取代反应；
（3）反应①是
与苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为：+
+H2O，
故答案为：+
+H2O；
（4）一定条件下，CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3发生加聚反应生成一种高分子树脂，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）要检验K中含有溴元素，应该先将溴元素转化为溴离子，再利用硝酸酸化的硝酸银溶液检验溴离子，如果生成淡黄色沉淀，就说明K中含有溴元素，其检验方法是取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素，
故答案为：取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素；
（6）X为，其同分异构体其中两个为相同基团，且1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物，故取代基为-OOCCH2CH3、2个-CH3或-OOCH、2个-CH2CH3，若2个-CH3相邻，-OOCCH2CH3有2种位置关系，若2个-CH3相间，-OOCCH2CH3有3种位置关系，若2个-CH3相对，-OOCCH2CH3有1种位置关系，故有6种同分异构体，同理取代基为-OOCH、2个-CH2CH3，有6种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有12种，其中一个为
等，
故答案为：12；．
| 7.4-5.8 |
| 16 |
则A中C、H、O原子个数之比=0.4mol：1mol：0.1mol=4：10：1，
设A的分子式为（C4H10O）m，其相对分子质量为74，则m=
| 74 |
| 12×4+1×10+16×1 |
；根据题给信息知，A发生氧化反应生成B，B为
，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3；驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH（CH3）OH，A中官能团是羟基，
故答案为：C4H10O；羟基；
（2）通过以上分析知，②是发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，F和NaOH的水溶液发生取代反应生成G，所以反应类型是取代反应，
故答案为：浓硫酸、加热；取代反应；
（3）反应①是
与苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为：+
| 浓H2SO4 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+| 浓H2SO4 |
| △ |
+H2O；（4）一定条件下，CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3发生加聚反应生成一种高分子树脂，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）要检验K中含有溴元素，应该先将溴元素转化为溴离子，再利用硝酸酸化的硝酸银溶液检验溴离子，如果生成淡黄色沉淀，就说明K中含有溴元素，其检验方法是取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素，
故答案为：取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素；
（6）X为
，其同分异构体其中两个为相同基团，且1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物，故取代基为-OOCCH2CH3、2个-CH3或-OOCH、2个-CH2CH3，若2个-CH3相邻，-OOCCH2CH3有2种位置关系，若2个-CH3相间，-OOCCH2CH3有3种位置关系，若2个-CH3相对，-OOCCH2CH3有1种位置关系，故有6种同分异构体，同理取代基为-OOCH、2个-CH2CH3，有6种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有12种，其中一个为
等，故答案为：12；
．
点评：本题考查有机物推断，为高考高频点，正确推断A结构是解本题关键，再结合题给信息、反应条件、流程图中分子式进行推断，知道常见有机物性质及其成键和断键方式，注意（5）中滴加硝酸银溶液之前要加硝酸中和碱，为易错点．
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