题目内容

慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如图:

(1)由B→C的反应类型为
 

(2)写出A与浓溴水反应的化学方程式
 

(3)由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体,E的结构简式为
 

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式
 

①属于a-氨基酸;
②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;
③分子中含有两个甲基.
(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷(  ).写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据官能团的变化判断反应类型;
(2)A中含有酚羟基,苯环对位上有H,可与浓溴水发生取代反应;
(3)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式;
(4)D的一种同分异构体中:①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,应位于对位位置;③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团;
(5)制备,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成
解答: 解:(1)B→C的反应中-OH生成C=O,为氧化反应,
故答案为:氧化反应;
(2)A中含有酚羟基,苯环对位上有H,可与浓溴水发生取代反应,反应的方程式为:
故答案为:
(3)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,生成的另一种有机物的结构简式为:
故答案为:
(4)D的一种同分异构体中:①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,应位于对位位置;③分子中含有两个甲基,则满足条件的有机物的同分异构体为:
故答案为:
(5)制备,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,则反应的流程为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答时注意根据官能团的性质以及转化判断,注意把握题给反应条件,为解答该题关键,易错点为有机物的合成流程的设计,注意知识的迁移和应用.
练习册系列答案
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乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体.
乙酰苯胺的制备原理为:+CH3COOH
+H2O
实验参数:
名称式量性状密度/g/cm3沸点/℃溶解度
苯  胺93无色油状液体,
具有还原性
1.02184.4微溶于水易溶于乙醇、乙醚等
乙  酸60无色液体1.05118.1易溶于水易溶于乙醇、乙醚
乙酰苯胺135白色晶体1.22304微溶于冷水,
溶于热水
易溶于乙醇、乙醚
实验装置:(如图)
注:刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离
实验步骤:
步聚1:在100ml圆底烧瓶中加入无水苯胺9.1mL,冰醋酸17.4mL,锌粉0.1g,安装仪器,加入沸石,给反应器均匀加热,使反应液在微沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温度控制在105℃左右,反应约60~80min,反应生成的水及少量醋酸被蒸出,当反应基本完成时,停止加热.
步聚2:在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100mL冰水的烧杯中,剧烈搅拌,并冷却烧杯至室温,粗乙酰苯胺结晶析出,抽滤、洗涤、干燥,得到乙酰苯胺粗品.
步聚3:将此粗乙酰苯胺进行重结晶,待结晶完全后抽滤,尽量压干滤饼.产品放在干净的表面皿中晾干,称重,计算产率.
请回答下列问题:
(1)实验中加入锌粉的目的是
 

(2)为何要控制分馏柱上端的温度在105?C左右
 

(3)通过什么现象可判断反应基本完成
 

(4)步聚1加热可用
 
(填“水浴”或“油浴”),步聚2中结晶时,若冷却后仍无晶体析出,可采用的方法是
 

(5)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是
 

A.用少量冷水洗                        B.用少量热水洗
C.先用冷水洗,再用热水洗               D.用酒精洗
(6)该实验最终得到纯品8.1克,则乙酰苯胺的产率是
 

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