Question

用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图1（反应条件没有全部注明）．

根据转化图填空
（1）有机物A的结构简式

 

（2）在合成路线中，设计第③步反应的目的是：

 

．
（3）写出反应⑤的化学方程式

 

．
（4）请写出由生成C₇H₅O₃Na的化学反应方程式

 

．
（5）下列有关图2说法正确的是

 

．

a．莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b．1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
c．二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应
d．利用FeCl₃溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
（6）写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式

 

．
a．含苯环b．可与FeCl3溶液发生显色反应c．一氯代物有两种d．能发生银镜反应，不能发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据题中各物质转化关系，比较和可知，A为；
（2）比较和反应⑥的产物可知，中的甲基被氧化成羧基，而酚羟基也易被氧化，所以反应③的目的是保护酚羟基不被氧化；
（3）与乙醇发生酯化反应生成B为；

（4）中有酚羟基和羧基，羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基则不反应，据此答题；
（5）根据莽草酸、对羟基苯甲酸的结构和所含有的官能团答题；
（6）根据条件a．含苯环；b．可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；c．一氯代物有两种；d．能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有醛基，写同分异构体．

解答： 解：（1）根据题中各物质转化关系，比较和可知，A为，
故答案为：；
（2）比较和反应⑥的产物可知，中的甲基被氧化成羧基，而酚羟基也易被氧化，所以反应③的目的是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：保护羟基；
（3）与乙醇发生酯化反应生成B为，反应方程式为+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

+H₂O；

（4）中有酚羟基和羧基，羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基则不反应，所以反应和方程式为+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（5）a．莽草酸中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故a错误；
b．莽草酸中含有一个羧基，所以1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH，故b错误；
c．二者都有羧基和羟基，所以均可以发生酯化、氧化，苯环和碳碳双键都可以发生加成反应，故c正确；
d．对羟基苯甲酸中有酚羟基，而莽草酸中没有，所以可以利用FeCl₃溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸，故d正确；
故选cd；
（6）根据条件a．含苯环；b．可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；c．一氯代物有两种；d．能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有醛基没有酯基，符合条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成、有机物结构与性质，题目难度中等，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，答题时注意莽草酸中不含有苯环，是六元环中只有一个碳碳双键，为本题易错点．