题目内容

6.普鲁卡因M(结构简式为)可用作临床麻醉剂,熔点约60℃.它的一条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):

已知:B和乙醛互为同分异构体;的结构不稳定.
完成下列填空:
(1)比A多两个碳原子,且一氯代物只有3种的A的同系物的名称是1,2-二甲苯.
(2)写出反应①和反应③的反应类型
反应①取代反应    反应③还原反应.
(3)写出试剂a和试剂b的名称或化学式
试剂a浓硝酸、浓硫酸 试剂b浓硫酸.
(4)反应②中将试剂a 缓缓滴入C中的理由是防止出现多硝基取代的副产物.
(5)写出B和F的结构简式:B FH3C-NH-CH3
(6)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式.
①能与盐酸反应      ②能与碳酸氢钠反应③苯环上有2种不同环境的氢原子.

分析 B和乙醛互为同分异构体,且的结构不稳定,则B为,由F与B反应产物结构可知,C2H7N的结构简式为H3C-NH-CH3.由普鲁卡因M的结构简式(),可知C6H6的结构简式为,与环氧乙烷发生类似加成反应得到C为,对比C、D分子式可知,C发生硝化反应得到D,由普鲁卡因M的结构可知发生对位取代反应,故D为,D发生氧化反应得到E为,E与HOCH2CH2N(CH3)2发生酯化反应得到G为,G中硝基被还原为氨基得到普鲁卡因.

解答 解:B和乙醛互为同分异构体,且的结构不稳定,则B为,由F与B反应产物结构可知,C2H7N的结构简式为H3C-NH-CH3.由普鲁卡因M的结构简式(),可知C6H6的结构简式为,与环氧乙烷发生类似加成反应得到C为,对比C、D分子式可知,C发生硝化反应得到D,由普鲁卡因M的结构可知发生对位取代反应,故D为,D发生氧化反应得到E为,E与HOCH2CH2N(CH3)2发生酯化反应得到G为,G中硝基被还原为氨基得到普鲁卡因.
(1)比A多两个碳原子,且一氯代物只有3种的A的同系物为,名称是1,2-二甲苯,
故答案为:1,2-二甲苯;
(2)反应①属于取代反应,反应③属于还原反应,
故答案为:取代反应;还原反应;
(3)反应②为硝化反应,试剂a为浓硝酸、浓硫酸,反应③为酯化反应,试剂b为浓硫酸,
故答案为:浓硝酸、浓硫酸;浓硫酸;
(4)反应②中将试剂a 缓缓滴入C中的理由是:防止出现多硝基取代的副产物,
故答案为:防止出现多硝基取代的副产物;
(5)B的结构简式为,F的结构简式:H3C-NH-CH3,
故答案为:;H3C-NH-CH3;
(6)一种同时满足下列条件的D()的同分异构体:①能与盐酸反应,含有氨基,②能与碳酸氢钠反应,含有羧基,③苯环上有2种不同环境的氢原子,可以是含有2个不同的取代基处于对位,符合条件的同分异构体为等,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断与合成,充分利用有机物的分子式与结构进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力.

练习册系列答案
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