题目内容

1.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D.D能发生如下转化关系.

已知:
①A、B、C、D均能与 NaHCO3反应;
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱均显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;
③C为六元环状化台物.
请回答下列问题:
(1)反应D→H 的反应类型为消去反应; D→F的反应条件为Cu、O2加热;F中官能团的名称为醛基和羧基.
(2)写出C的结构简式.
(3)D→G的化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.
(4)B在NaOH溶液中共热的化学方程式为.
(5)C的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的同分异构体的结构简式.
①能与FeCl3 溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种.

分析 A、B、C、D能与NaHCO3反应,则均含有-COOH,其中A、C能遇FeCl3溶液发生显色反应,A、C结构中含有酚羟基,C为六元环状化台物,说明含有苯环,由D的分子式可知C含有6个C原子,由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H,则H为CH2=CHCH2COOH,D为HOCH2CH2CH2COOH,H发生加聚反应生成I为,由D与F的分子式可知D分子去掉2个H原子生成F,则F为OHCCH2CH2COOH,由D、E分子式可知D发生缩聚反应生成E,则E为,由D为HOCH2CH2CH2COOH可知,2分子D发生酯化反应,脱去2分子水形成环酯,则G为.A在稀硫酸中生成C和D,因为D的分子式为C4H8O3,故C中含有苯环,且有6个碳原子,由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基,能与NaHCO3反应可知C中含有羧基,由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位,故C为,则A为,A、B的分子式均为C11H12O5,则B在稀H2SO4中加热也能生成C和D,由C、D的结构简式及B能与NaHCO3反应,可得出B的结构简式为,据此解答.

解答 解:(1)根据以上分析,反应D→H为D分子内脱去1分子水生成H,则反应类型为消去反应;D为HOCH2CH2CH2COOH,F为OHCCH2CH2COOH,则D→F的反应条件为Cu、O2加热;F中官能团的名称为醛基和羧基,故答案:消去反应;Cu、O2加热;醛基和羧基;
(2)根据以上分析,C的结构简式为,故答案为:;
(3)D为HOCH2CH2CH2COOH,G为则2分子D发生酯化反应,脱去2分子水形成环酯G,所以D→G的化学方程式为:2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,故答案为:2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;
(4)根据以上分析,B为,所以B在NaOH溶液中共热的化学方程式为:,故答案为:;
(5)根据以上分析,C的结构简式为,①能与FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应但不能水解,说明含有醛基;③苯环上的一卤代物只有2种,说明结构对称,所以满足要求的同分异构体的结构简式为:,故答案为:.

点评 本题考查有机推断与合成,涉及酯、醇、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力,是对有机化合物知识的综合考查,能较好的考查考生的阅读力和思维能力,利用给予的信息确定有机物结构是本题关键之处,注意根据反应条件及分子式进行进行推断,是高考热点题型,难度中等.

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