题目内容

1．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D．D能发生如下转化关系．

已知：
①A、B、C、D均能与 NaHCO3反应；
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱均显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子；
③C为六元环状化台物．
请回答下列问题：
（1）反应D→H 的反应类型为消去反应； D→F的反应条件为Cu、O2加热；F中官能团的名称为醛基和羧基．
（2）写出C的结构简式．
（3）D→G的化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O．
（4）B在NaOH溶液中共热的化学方程式为．
（5）C的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的同分异构体的结构简式．
①能与FeCl3 溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种．

分析 A、B、C、D能与NaHCO3反应，则均含有-COOH，其中A、C能遇FeCl3溶液发生显色反应，A、C结构中含有酚羟基，C为六元环状化台物，说明含有苯环，由D的分子式可知C含有6个C原子，由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H，则H为CH2=CHCH2COOH，D为HOCH2CH2CH2COOH，H发生加聚反应生成I为，由D与F的分子式可知D分子去掉2个H原子生成F，则F为OHCCH2CH2COOH，由D、E分子式可知D发生缩聚反应生成E，则E为，由D为HOCH2CH2CH2COOH可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为．A在稀硫酸中生成C和D，因为D的分子式为C4H8O3，故C中含有苯环，且有6个碳原子，由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为，则A为，A、B的分子式均为C11H12O5，则B在稀H2SO4中加热也能生成C和D，由C、D的结构简式及B能与NaHCO3反应，可得出B的结构简式为，据此解答．

解答 解：（1）根据以上分析，反应D→H为D分子内脱去1分子水生成H，则反应类型为消去反应；D为HOCH2CH2CH2COOH，F为OHCCH2CH2COOH，则D→F的反应条件为Cu、O2加热；F中官能团的名称为醛基和羧基，故答案：消去反应；Cu、O2加热；醛基和羧基；
（2）根据以上分析，C的结构简式为，故答案为：；
（3）D为HOCH2CH2CH2COOH，G为则2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯G，所以D→G的化学方程式为：2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O，故答案为：2HOCH2CH2CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O；
（4）根据以上分析，B为，所以B在NaOH溶液中共热的化学方程式为：，故答案为：；
（5）根据以上分析，C的结构简式为，①能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应但不能水解，说明含有醛基；③苯环上的一卤代物只有2种，说明结构对称，所以满足要求的同分异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及酯、醇、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读力和思维能力，利用给予的信息确定有机物结构是本题关键之处，注意根据反应条件及分子式进行进行推断，是高考热点题型，难度中等．

练习册系列答案
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