题目内容

相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1.G只有一个支链,它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且在碱性条件下能发生水解反应,以甲苯为原料合成G的路线如下:
已知R-CHO+CH3CHO
NaOH/H2O
△
R-CH═CH-CHO(R为烃基)
试回答下列问题:
(l)F的结构简式为
 
,C中含氧官能团的名称是
 
.
(2)试剂X的名称可能是
 
.
(3)反应①~⑦中属于取代反应的是
 
(填反应代号,下同),属于加成反应的是
 
,属于氧化反应的是
 
.
(4)完成下列化学方程式:
C→D:
 
.
F→G:
 
.
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体
 

a.分子内含苯环,核磁共振谱图有三个峰,其面积之比为2:2:1.
b.在一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A系列转化得到D,D与E反应得到3-苯基丙烯醛,可推知A为,顺推可知B为,C为,D为,D与E发生信息反应得到3-苯基丙烯醛,故E为CH2CHO.G相对分子质量为162的有机化合物G,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1,令分子式为(C5H5O)x,则81x=162,解得x=2,故G的分子式为C10H10O2,G只有一个支链,它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且在碱性条件下能发生水解反应,结合3-苯基丙烯醛的结构可知,应含有酯基、碳碳双键,故试剂X为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,氧化3-苯基丙烯醛得到F,故F为,结合G的分子式可知,F与甲醇发生酯化反应得到G,故G的结构简式为:,G发生加聚反应得到H,据此解答.
解答: 解:A系列转化得到D,D与E反应得到3-苯基丙烯醛,可推知A为,顺推可知B为,C为,D为,D与E发生信息反应得到3-苯基丙烯醛,故E为CH2CHO.G相对分子质量为162的有机化合物G,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1,令分子式为(C5H5O)x,则81x=162,解得x=2,故G的分子式为C10H10O2,G只有一个支链,它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且在碱性条件下能发生水解反应,结合3-苯基丙烯醛的结构可知,应含有酯基、碳碳双键,故试剂X为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,氧化3-苯基丙烯醛得到F,故F为,结合G的分子式可知,F与甲醇发生酯化反应得到G,故G的结构简式为:,G发生加聚反应得到H,
(l)由上述分析可知,F的结构简式为,C为,所含有的含氧官能团为羟基,
故答案为:;羟基;
(2)由上述分析可知,试剂X的名称可能是:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,
故答案为:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;
(3)反应①②⑥为取代反应,⑦为加成反应,③④⑤为氧化反应,⑤为加成反应,
故答案为:①②⑥;⑦;③④⑤;
(4)C→D的反应方程式为:2+O2
Cu
△
2+2H2O,
F→G的反应方程式为:+CH3OH
浓硫酸
△
 +H2O,
故答案为:2+O2
Cu
△
2+2H2O;
+CH3OH
浓硫酸
△
 +H2O;
(5)G为,符合下列条件的G的同分异构体:
b.在一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质,含有2个-CHO;
a.分子内含苯环,核磁共振谱图有三个峰,其面积之比为2:2:1,有3种H原子,H原子数目分别为4、4、2,还含有2个-CH2-,苯环上有4个等效H原子,故有2个-CH2CHO,处于对位位置,符合条件的同分异构体为:,故答案为:.
点评:本题考查有机物推断,结合3-苯基丙烯醛的结构,充分根据反应条件进行推断,掌握官能团的性质与转化是关键,对学生的逻辑推理有一定的要求,难度中等.
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