Question

12．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质．②可以把原取代基分为两类：第一类是邻位和对位取代基，如-OH、-Cl、-Br、-R、…可使新的一取代基进入苯环的邻位或对位；第二类取代基为间位取代基，如-NO₂、-SO₃H、-CHO、-COOH…可使新的取代基进入苯环的间位．分析下列变化：

（1）C的结构简式为．
（2）D、E为同分异构体，结构简式D为，E为．
（3）写出上图中第②步反应的化学方程式．

Answer 1

分析 苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，取代硝基间位氢原子生成B为．苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、．

解答 解：苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，取代硝基间位氢原子生成B为．苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，
（1）C的结构简式为：，故答案为：；
（2）由上述分析可知，D、E为、，故答案为：；；
（3）图中第②步反应的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，注意把握题中取代反应的重要信息，较好的考查学生的自学能力，注意积累基础知识，以及知识的综合利用．