题目内容

5．龙胆酸甲酯是制取抗心率失常药物--氟卡尼的中间体．
I．已知龙胆酸甲酯结构如图所示．
（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为酯基、羟基．
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是D（填字母）．
A．不能发生消去反应   B．1mol龙胆酸甲酯最多能与3mol溴反应．
C．难溶于水                  D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是．
II、已知X及其他几种有机物存在如图转化关系，且测得A中含三个甲基：
回答以下问题：
（4）X的结构简式为，C4H9Br→B的化学反应是取代反应．
（5）写出C→D的化学方程式（CH3）2CHCHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$（CH3）2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O．
（6）写出符合下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式．
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类 ④核磁共振氢谱的峰值为1：1：2：2．

分析 Ⅰ（1）由龙胆酸甲酯的结构简式判断含有的官能团；
（2）分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，含有酯基，具有酯的性质，据此结合选项解答；
（3）酚羟基、酯基均与氢氧化钠发生反应；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇，A发生消去反应生成C4H8，A中含三个甲基，则A为（CH3）3COH，C4H8为（CH3）2C=CH2，与HBr发生加成反应生成C4H9Br，C4H9Br发生卤代烃的水解反应生成B，B可以连续发生氧化反应，故C4H9Br为（CH3）2CHCH2Br，B为（CH3）2CH2CH2OH，C为C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOOH，则X为，据此解答．

解答 解：Ⅰ（1）由龙胆酸甲酯的结构简式，可知含有的官能团有：酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（2）A．不能发生消去反应，故A正确；
B．含有酚羟基，能与溴水发生邻对位取代反应，所以1mol龙胆酸甲酯最多能与3mol溴反应，故B正确；
C．含有酯基，具有酯的性质，难溶于水，故C正确；
D．酚的酸性比碳酸弱，酚羟基不能与能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故D错误，
故答案为：D；
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，同时发生酚与氢氧化钠的中和反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
Ⅱ．（4）根据以上分析，X的结构简式为，C4H9Br→B 反应的化学方程式为：（CH3）2CHCH2Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH3）2CHCH2OH+NaBr，属于取代反应，故答案为：；取代；
（5）C→D 反应的化学方程式为：（CH3）2CHCHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$（CH3）2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$（CH3）2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（6）满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应，含有醛基 ②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，③酯类，结合①可知，应为甲酸形成的酯基，④核磁共振氢谱的峰值为1：1：2：2，则符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．

练习册系列答案
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