Question

12．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体．A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如所示：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是邻二甲苯；
（2）由A生成B 的反应类型是取代反应．在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；
（3）写出C所有可能的结构简式；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D．用化学方程式表示合成路线；
（5）OPA的化学名称是邻苯二甲醛，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为缩聚反应，该反应的化学方程式为．（提示
2$\underset{\stackrel{①浓KOH、△}{→}}{②{H}^{+}}$+）
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式．

Answer 1

分析 A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，结合物质的性质来分析解答．

解答 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，
（1）A的结构简式为：，其名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；     
（2）邻二甲苯和溴发生取代反应生成B，邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为，
故答案为：取代反应，；   
（3）在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应，取代位置为甲基的邻、对位，所以C可能的结构简式为：，
故答案为：；
（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯，
故答案为：；
（5）OPA的化学名称是邻苯二甲醛，E发生缩聚反应生成F，该反应方程式为：，
故答案为：邻苯二甲醛；缩聚反应；；
（6）E的结构简式为，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则G的结构简式可能为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等，难点是同分异构体的书写，注意不能多写、漏写．