Question

5．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g CO₂和3.6g H₂O；E的蒸气对氢气的相对密度为30，则E的分子式为C₂H₄O₂．
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基．由B生成C的化学方程式为．
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是氢氧化钠醇溶液、加热、浓硫酸、加热．
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是取代反应、加成反应．
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为．
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是 （填结构简式）

Answer 1

分析 E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂物质的量为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，生成H₂O的物质的量为$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，则E分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，结合F的分子式可知，C与E发生酯化反应生成F，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为，据此解答．

解答 解：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂物质的量为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，生成H₂O的物质的量为$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，则E分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，结合F的分子式可知，C与E发生酯化反应生成F，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为．
（1）由上述分析可知，E的分子式为C₂H₄O₂，故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由B生成D是发生消去反应生成，反应条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，
C生成D是发生消去反应生成，反应条件为：浓硫酸、加热，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；浓硫酸、加热；
（4）由A生成B属于取代反应，由D生成G属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（5）由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（6）在G（）的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，对称性高，可以含有2个相同的取代基，且处于对位，为，若含有3个取代基时，取代基不可能相同，苯环上取代至少有2种，故不可能含有3个取代基，可以可以4个取代基，为2个-Br、2个-CH₃，分别为，故符合条件的同分异构体共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是，
故答案为：7；．

点评 本题考查有机物推断，关键是确定A为乙苯，再结合转化关系及分子式推断，（6）中同分异构体书写为易错点、难点，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．