Question

16．如图1中A～J均为有机化合物．

根据图中信息，回答下列问题：
（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%．B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为．
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为．
（3）由A生成D的反应类型是加成反应．
（4）G的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146g G需用20mL 0.100mol•L^-1 NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物．则由G转化为J的化学方程式为．
（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如图2反应：则由E和A反应生成F的化学方程式为．

Answer 1

分析 根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氢原子个数=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146gG的物质的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，所以J的结构简式为：．

解答 解：根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氢原子个数=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146gG的物质的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，所以J的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，则M中的碳碳双键位于中间，相当于乙烯中的氢原子被甲基取代，所以则M的结构简式为，故答案为：；
（3）A和溴发生加成反应生成D，故答案为：加成反应；
（4）G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，则该反应是缩聚反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）E和A发生加聚反应生成F，该反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，关键是确定B的分子结构，结合反应信息与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，难度中等．