Question

15．实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：

有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	一l30	9	-1l6

回答下列问题：
（1）写出该实验过程中发生的所有主要反应的化学方程式CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br．
（2）在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度170℃左右，其最主要目的是d．（填正确选项前的字母，下同）
a．引发反应   b．加快反应速度    c．防止乙醇挥发      d．减少副产物乙醚生成
（3）在装置C中应加入c，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体．
a．水        b．浓硫酸        c．氢氧化钠溶液       d．饱和碳酸氢钠溶液
（4）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去（填实验现象）．
（5）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层
（6）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用b洗涤除去．
a．水       b．氢氧化钠溶液   c．碘化钠溶液         d．乙醇
（7）若产物中有少量副产物乙醚．可用蒸馏的方法除去．
（8）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是产品1，2-二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

Answer 1

分析 （1）三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下加热到170℃产生乙烯；乙烯分子含有C=C双键，能与溴发生加成反应，D中发生乙烯与溴单质反应生成1，2-二溴乙烷；
（2）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚；
（3）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性气体为SO₂、CO₂可以和氢氧化钠反应；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大；
（6）因Br₂能与NaOH溶液反应，且1，2-二溴乙烷与水互不相溶，所以用氢氧化钠溶液吸收Br₂，采用的仪器是分液漏斗．
（7）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离；
（8）溴易挥发，冷却防止溴大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

解答 解：（1）三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，
故答案为：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br；
（2）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚，可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是：减少副产物乙醚生成；
故答案为：d；
（3）浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，高锰酸钾不能吸收二氧化碳，浓硫酸既不能吸收二氧化碳，也不能吸收二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应：SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，
故答案为：c；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，有机层在下层，
故答案为：下；
（6）a．溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故a错误；
b．常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，故b正确；
c．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故c错误；
d．酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d错误，
故答案为：b．
（7）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，
故答案为：蒸馏；
（8）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞，导致B中长导管内液面上升，
故答案为：冷却可避免溴的大量挥发；产品1，2-二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

点评 本题考查制备实验方案的设计，为高频考点，把握制备实验原理、混合物分离提纯实验等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度中等．