Question

有机物A的结构简式为 
（1）有机物A能够发生的反应有：

 

（填写字母）
a．取代反应  b．加成反应  c．消去反应   d．还原反应   e．加聚反应   f．酯化反应
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气充分反应生成有机物B．B中含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是（写名称）：

 

．
（3）有机物B经充分氧化后生成有机物C，C的结构简式是：

 

；
（4）C有如图所示的转化关系：

写出E的结构简式：

 

；
（5）D在高温、高压和催化剂作用下发生加聚反应生成HPMA，写出HPMA的结构简式：

 

；
（6）F是E的一种同分异构体．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下）；0.1mol F与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）；F能与Ag（NH₃）₂OH溶液反应．满足条件的F的结构简式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A中含-OH、-Cl，结合烯烃、卤代烃的性质分析；
（2）-OH能发生催化氧化反应；
（3）B氧化生成C中含2个-COOH，1个-Cl；
（4）由转化关系可知，C发生水解生成NaOOCCH₂CHOHCOONa，再与稀硫酸反应生成E；
（5）C发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，再与稀硫酸反应生成D；
（6）F是E的一种同分异构体，0.1mol F与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下），则含1个-COOH；0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂，则还含2个-OHF能与Ag（NH₃）₂OH溶液反应，则含1个-CHO，以此来解答．

解答： 解：（1）有机物A含有-OH，具有醇的性质，可以发生取代反应、消去反应、酯化反应，含有-Cl，可以发出取代反应、消去反应，不能发生加成反应、还原反应、加聚反应，故答案为：acf；
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO，含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是-CHO，名称为醛基，
故答案为：醛基；
（3）OHC-CH₂-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，应是-CHO被氧化为-COOH，故C为HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，故答案为：HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH；
（4）、C为HOOC-CH₂-CH（Cl）-COOH，发生消去反应生成D为HOOC-CH=CH-COOH，发生水解反应生成E为HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH，故答案为：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为，故答案为：；
（6）F是HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，故分子中含有1个-COOH，0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下），生成氢气物质的量为

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，故分子中含有-OH数目为

0.15mol×2-0.1mol×1

0.1mol

=2，F能与Ag（NH₃）₂OH溶液反应，故还含有1个-CHO，符合条件的F的结构简式为或，
故答案为：或．

点评：本题考查有机物的推断、官能团的性质与转化、同分异构体书写等，为高频考点，注意掌握官能团的性质与转化，（6）中注意官能团的定量确定法，题目难度中等．