Question

20．某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量小于150，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧．
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．
（2）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，其结构可能有4种．
（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，则A的结构简式是．
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1mol A消耗2mol NaOH，则符合条件的A的结构可能有4种，其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是CH₃COOC₆H₅．写出该物质与氢氧化钠反应的化学方程式CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O．

Answer 1

分析 A分子中含碳的质量分数为70.6%、氢的质量分数为5.9%，则A分子中含有O的质量分数为：1-70.6%-5.9%=23.5%，则A分子中C、H、O原子数之比为：$\frac{70.6%}{12}$：$\frac{5.9%}{1}$：$\frac{23.5%}{16}$=4：4：1，由于A分子中含有苯环，则A含有C原子数大于6，A的分子式至少为C₈H₈O₂，其少量为136，结合A的相对分子质量小于150判断A的分子式为C₈H₈O₂，则分子式为C₈H₈O₂，若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，分子中应含有羧基，可为苯乙酸、甲基苯甲酸等；若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明分子中含有酯基，可为苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1molA消耗2molNaOH，可能的结构有4种．

解答 解：（1）A分子中含碳的质量分数为70.6%、氢的质量分数为5.9%，则A分子中含有O的质量分数为：1-70.6%-5.9%=23.5%，则A分子中C、H、O原子数之比为：$\frac{70.6%}{12}$：$\frac{5.9%}{1}$：$\frac{23.5%}{16}$=4：4：1，由于A分子中含有苯环，则A含有C原子数大于6，A的分子式至少为C₈H₈O₂，其少量为136，结合A的相对分子质量小于150可知A的分子式为C₈H₈O₂，
故答案为：C₈H₈O₂； 
（2）A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，分子中应含有羧基，可为苯乙酸、甲基苯甲酸等，其中甲基苯甲酸有；邻、间、对3种，共4种，
故答案为：4； 
（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明分子中含有酯基，可为苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，结构简式为：，
故答案为：；
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗2mol NaOH，对应的同分异构体可由甲酸和甲基苯酚形成的甲酸苯酚酯，其中甲基和酯基有邻、间、对3种，另一种为乙酸苯酚酯，不能发生银镜反应，结构简式为：CH₃COOC₆H₅，CH₃COOC₆H₅与氢氧化钠反应的化学方程式为：CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O，
故答案为：4；CH₃COOC₆H₅；CH₃COOC₆H₅+2NaOH→CH₃COONa+C₆H₅ONa+H₂O．

点评 本题考查了有机物结构与性质，题目难度中等，侧重于有机计算和有机物的性质的相关知识，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．